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Esta obra presenta las vidas de Demetrio Poliorceta, uno de los generales de Alejandro Magno, que luchó por la sucesión del gran conquistador, y la de Marco Antonio, triunviro rival de Octavio, el futuro Augusto, así como las de Arato de Sición, Artajerjes II, Galba y Otón, y Dión y Bruto. Las Vidas de Demetrio y Antonio presentan la azarosa existencia de Demetrio Poliorceta (337-283 a.C.), hijo de Antígono «el Tuerto», uno de los generales de Alejandro Magno que luchó por la sucesión del gran conquistador, y la de Marco Antonio (83-30 a.C.), triunviro rival de Octavio, el futuro Augusto. Plutarco plasma sus desmesuradas pasiones, avivadas por amantes y aduladores, sus espectaculares y mal digeridos triunfos seguidos de catastróficas derrotas, hasta llevarnos hacia los patéticos y aleccionadores finales de estos dos singulares antihéroes. Componen este volumen otras cuatro biografías independientes: la Vida de Arato relata las dificultades de Arato de Sición (271-213 a.C.), como estratego de la Liga Aquea, para mantener la independencia de Grecia frente al enemigo reino macedonio; la Vida de Artajerjes es un interesante cuadro de exotismo decadente e intrigas de harén que enturbian el reinado de Artajerjes II (436-358 a.C.); y, por último, las Vidas de Galba y Otón nos trasladan al 69 d.C., «el año de los cuatro emperadores», y a la difícil transición tras la muerte del emperador Nerón. Con las Vidas de Dión y Bruto, Plutarco aborda el tema de la tiranía. Insiste en los aspectos que más podrían aproximar las vidas de estos dos tiranicidas (su educación platónica, sobre todo), consciente de que poco era lo que tenían en común los tiranos derrocados: Dionisio de Siracusa (hijo de Dionisio el Viejo, paradigma de déspota ya desde la antigüedad) y Julio César, cuyo asesinato no perdonó el pueblo de Roma.