Учебное пособие составлено на основе многолетнего опыта преподавания органической химии на химическом факультете Южного федерального университета и содержит теоретический материал, варианты индивидуальных домашних заданий и дополнительные задачи по четырем темам-модулям («Электрофильное замещение в ароматическом ядре», «Фенолы», «Ароматические амины. Соли диазо-ния», «Нуклеофильное замещение в ароматическом ядре»), изучаемым студентами в рамках общего курса «Органическая химия». Предназначено для теоретической подготовки к лабораторному практикуму по органической химии студентов специалитета 04.05.01 «Фундаментальная и прикладная химия» и бакалавриата 04.03.01 «Химия».
Оглавление
Е. А. Филатова. Органическая химия. Часть 2. Ароматические соединения
Предисловие
Модуль 1. Реакции ацилирования органических соединений
Модуль 2. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода
Модуль 3. Реакции карбонильных соединений
Модуль 4. Реакции металлорганических соединений
Дополнительные семинары
Реакции окисления и восстановления в органической химии
Реакции циклоприсоединения
Приложения
1. Программа курса «Органическая химия», часть 1
2. Вопросы для подготовки к экзамену по органической химии, часть 1
Отрывок из книги
Углубить и систематизировать знания о строении и реакционной способности карбонильной группы. Обобщить знания о механизмах превращений с участием карбонильной группы, акцентируя внимание на механизме ацилирования. Получить представление о применении реакций ацилирования в органическом синтезе.
Ацилирование. Номенклатура типичных ацилов – остатков жирных и ароматических карбоновых кислот, а также сульфокислот. Типы ацилирующих агентов и сравнение их эффективности: галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды кислот и сами кислоты. Ацилирование аминов, спиртов, фенолов, карбоновых кислот, меркаптосоединений (тиоспиртов, тиофенолов). Механизм реакции ацилирования. Ацил в качестве защитной группы. Методы элиминирования ацильной защиты: кислотный и щелочной гидролиз. Действие гидразина. Механизм этих реакций. Этерификация карбоновых кислот спиртами. Механизм реакции, катализаторы этерификации. Способы нарушения равновесной системы. Влияние полярных и пространственных факторов на этерификацию. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Аммонолиз сложных эфиров.
.....
4–3 баллов – удовлетворительно,
ниже 3 баллов – Вы не усвоили теоретический материал, вернитесь к его изучению.
