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Enfin, et c'est peut-être le plus important, un hacker doit toujours faire preuve d'un jugement sûr. Alors que les compétences déterminent ce qu'un hacker peut faire, le jugement détermine ce qu'il doit faire. Une grande partie des connaissances et des compétences requises pour le hacking implique la compréhension de plusieurs concepts avancés. Bien que la société moderne soit très avancée techniquement, la plupart des personnes que vous rencontrez dans la vie quotidienne n'ont qu'une fraction des connaissances requises pour comprendre, et encore moins pour exécuter, même le plus simple des piratages. Les hackers font ainsi partie d'un club assez exclusif, donnant au novice un sentiment enivrant de puissance et d'invincibilité. Mais à côté de toutes les connaissances techniques qui accompagnent l'étude du piratage, il faut aussi comprendre les différents risques et conséquences. Il est tentant de vouloir d'abord sauter dans les pieds et de pratiquer ses nouvelles compétences, mais toutes les actions doivent d'abord être tempérées par des questions sobres.

Un hacker doit avoir des objectifs clairs à l'esprit avant de se lancer dans une quelconque entreprise, même si elle n'est destinée qu'à la pratique. Toutes les actions doivent être entreprises en tenant dûment compte de ses propres normes éthiques, des attentes de la communauté et des conséquences potentielles (voir le dilemme dans la Figure 1). Une erreur courante pour les débutants est de surestimer leur niveau d'anonymat. Une erreur encore plus grave est de surestimer son niveau de compétence. Une attaque mal exécutée peut révéler l'identité du hacker ou causer des dommages involontaires ou la perte de données dans un système cible. Il faut du temps pour atteindre un niveau de compétence approprié pour n'importe quelle tâche, et l'impatience peut tout gâcher.

Figure 1 - Le dilemme du hacker