Читать книгу Биология для студентов-медиков: общая биология, молекулярная биология, генетика - Дмитрий Дмитриевич Деминчук, Дмитрий Дмитриевич Грибанов, Татьяна Александровна Лобаева - Страница 10

Часть 1. Лабораторная работа
«Основы качественного химического анализа органических веществ на примере производных 5-нитрофурана»

Фуран – ароматический гетероцикл, содержащий в качестве гетероатома атом кислорода. Синтетические производные нитрофурана (точнее – 5-нитрофурфурола, карбонильного производного фурана) обладают бактерицидным действием и используются как антибактериальные средства.

Производные 5-нитрофурана являются веществами кислотного характера. Кислотные свойства лекарственных веществ группы 5-нитрофурана проявляются в следующих видах взаимодействия:

• с водными растворами щелочей;

• с ионами тяжелых металлов

Фурацилин при использовании разбавленных растворов щелочей образует соль, окрашенную в оранжево – красный цвет.

При нагревании фурацилина в растворах гидрооксидов щелочных металлов происходит разрыв фуранового цикла и образуется карбонат натрия, гидразин и аммиак. Последний обнаруживают по изменению окраски влажной лакмусовой бумаги.

Раствор фуразолидона в тех же условиях, но при нагревании, приобретает красно – бурое окрашивание за счет разрыва лактонного цикла и образования соли:

Эта реакция может быть использована для отличия фурацилина от фурадонина и фурозолидона.

Фурадонин в разбавленных растворах щелочей при комнатной температуре образует в результате таутомерных превращений остатка гидантоина соль, окрашенную в темно – красный цвет.

ПРОТОКОЛ ОФОРМЛЕНИЯ ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЫ

Дата ______________________

Номер образца_____________

Физические характеристики образца:

Физико-химические характеристики:

Химический анализ:

А. План анализа

_____________________________________

_____________________________________

Б. Предлагаемые методики

_____________________________________

_____________________________________

В. Химические реакции, лежащие в основе определения

_____________________________________

_____________________________________

В. Расчеты

_____________________________________

_____________________________________

Г. Выводы

_____________________________________

_____________________________________

Методики для выполнения лабораторной работы:

Название испытуемого образца: Фурацилин (5-Нитрофурфурола семикарбазон)

Эмпирическая формула и молекулярная масса: C₆H₆N₄O₄, М=198,14

Описание. Желтый или зеленовато-желтый мелкокристаллический порошок без запаха, горького вкуса.

Растворимость. Очень мало растворим в воде, мало растворим в 95 % спирте, практически нерастворим в эфире, растворим в щелочах.

Подлинность. 0,01 г препарата растворяют в смеси 5 мл воды и 5 мл раствора едкого натра; появляется оранжево-красное окрашивание.

При нагревании полученного раствора выделяется аммиак, обнаруживаемый по запаху или по посинению влажной красной лакмусовой бумаги, внесенной в пары кипящей жидкости.

Температура плавления 230–236° (с разложением, метод 1а).

Количественное определение. Около 0,1 г препарата (точная навеска) помещают в мерную колбу емкостью 500 мл, прибавляют 4 г хлорида натрия, 300 мл воды и растворяют при подогревании до 70–80° на водяной бане. Охлажденный раствор доводят водой до метки и перемешивают. К 5 мл 0,01 н. раствора йода, помещенным в колбу емкостью 50 мл, прибавляют 0,1 мл раствора едкого натра и 5 мл испытуемого раствора. Через 1–2 минуты к раствору прибавляют 2 мл разведенной серной кислоты и выделившийся йод титруют из микробюретки 0,01 н. раствором тиосульфата натрия (индикатор – крахмал). Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,01 н. раствора йода соответствует 0,0004954 г C₆H₆N₄0₄, которого в препарате должно быть не менее 97,5 %.

Часть 2. Домашнеее задание

1. Приведите примеры использования качественного химического анализа веществ в медицинской практике

2. Приведите примеры использования количественного химического анализа веществ в медицинской практике

3. Подготовьте сообщение по одному из методов анализа химических веществ:

– фотоэлектроколориметрия

– УФ спектрометрия

– ИК спектрометрия

– масс-спектометрия

– тонкослойная хроматография (ТСХ)

– газовая хроматография

– ВЭЖХ