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La forma de los compuestos de carbono

En el capítulo anterior hemos descrito cómo actúanquímicos orgánicos, bioquímicos y farmacéuticos para desarrollar compuestos con las características óptimas para estimular determinados procesos biológicos. Una parte importante del proceso consiste en encontrar los compuestos, pero no menos importante es conocer en qué lugar del cuerpo ejercen su acción. En el caso de los esteroides anabolizantes, este lugar es el llamado receptor androgénico. Un receptor es una gran proteína plegada formando un “bolsillo” en cuyo interior debe encajar la molécula activa (llamada ligando). Cuando esto ocurre, el complejo proteína-ligando cambia su forma y se vuelve activo. El encaje del ligando en el bolsillo de su receptor es resultado de interacciones a nivel molecular.

Para entender bien estas interacciones es necesario saber qué es una molécula, qué forma tiene la molécula, qué es una proteína, qué forma tiene la proteína y, finalmente, cómo se produce la interacción entre la molécula del ligando y la proteína del receptor. Sin embargo, antes de abordar estas cuestiones, es necesario introducir cierto conocimiento básico sobre las moléculas de compuestos orgánicos sencillos, proteínas e interacciones.

Una molécula es la partícula más pequeña posible de un compuesto. Las moléculas son tan pequeñas que no son visibles incluso con los instrumentos más potentes. Aunque son muy pequeñas, las moléculas poseen una forma razonablemente conocida. Esto es importante porque esta forma determina si la molécula encaja bien, mal o regular en el receptor.

Las moléculas están formadas por átomos. La clase y número de átomos de la molécula están indicados en su fórmula molecular. Para la testosterona, esta fórmula molecular es C₁₉H₂₈O₂, lo que significa que la testosterona contiene 19 átomos de carbono (símbolo C), 28 átomos de hidrógeno (símbolo H) y 2 átomos de oxígeno (símbolo O). Los átomos de los elementos C, H y O tienen cada uno su tamaño y manera de unirse, y todo esto es lo que determina la forma de la molécula de testosterona.

En el primer capítulo ya se ha mencionado que el carbono (C) es el elemento más importante de los compuestos orgánicos y de todos los productos naturales. Cada átomo de carbono puede formar cuatro enlaces con otros átomos; en el átomo de C estos cuatro enlaces están dirigidos hacia las esquinas de un tetraedro y forman cuatro ángulos de 109,5° entre sí (ver figura 2).

El segundo elemento de la testosterona es el hidrógeno (H). El hidrógeno es el elemento más simple del universo y únicamente puede formar un enlace con otros átomos. Así un átomo de carbono puede utilizar sus cuatro posibilidades de enlace para unirse a cuatro átomos de hidrógeno dando lugar a la molécula de metano con una fórmula molecular CH₄. Esta molécula se conoce con el nombre de gas natural, un gas producido por las bacterias del metano. Puesto que los cuatro enlaces del carbono están orientados hacia los vértices de un tetraedro, los átomos de hidrógeno ocupan los extremos de estos enlaces determinando la forma tetraédrica de la molécula de metano, como se describe en la figura 2.

Los átomos de carbono también pueden unirse entre ellos permitiendo la formación de un sinfín de compuestos. En este sentido podemos considerar los átomos de carbono como piezas de rompecabezas que pueden unirse hasta con cuatro piezas diferentes. Las moléculas de etano y eteno son compuestos sencillos de carbono que contienen dos átomos de carbono cada una (ver figura 3). En la molécula de etano uno de los enlaces de cada átomo de C se utiliza para formar un enlace C-C, los otros tres enlaces de cada C están ocupados por átomos de H.

En la molécula de eteno, los dos átomos de C están unidos entre sí por dos enlaces, llamado enlace doble, los otros dos enlaces de cada C están ocupados por átomos de H. El eteno es

una importante hormona vegetal que controla la maduración de las frutas y, en general, el envejecimiento de la planta.

Debe observarse que etano y eteno tienen formas muy diferentes. El etano es un doble tetraedro que se asemeja a un reloj de arena. El eteno es, sin embargo, una molécula plana en la que todos los carbonos e hidrógenos se encuentran en un mismo plano.

Cuando en una molécula más compleja existen carbonos unidos por un doble enlace, la molécula también se aplana en la zona alrededor del doble enlace. Existe uno de estos dobles enlaces en la molécula de testosterona, mientras que podemos encontrar tres dobles enlaces en el esteroide anabolizante llamado trembolona (ver figura 4). Por esta razón, la molécula de trembolona es más plana que la de testosterona.

El tercer elemento en la testosterona es el oxígeno (símbolo O), el cual puede formar hasta dos enlaces con otros átomos. Así, un átomo de oxígeno puede unirse a dos átomos de hidrógeno para formar una molécula de fórmula muy conocida, H₂O, la molécula del agua. La molécula de agua es plana y sus dos enlaces forman un ángulo de 105° (ver figura 5).

Un átomo de carbono puede utilizar también sus cuatro enlaces para unirse a dos átomos de oxígeno, con un doble enlace a cada uno. De esta manera tenemos la molécula de CO₂, más conocido como dióxido de carbono. Los dos dobles enlaces C-O se encuentran en línea recta; por lo tanto, la molécula de CO₂ es una molécula lineal.

Otra molécula bien conocida es la del etanol o simplemente alcohol. La molécula contiene enlaces C-C, C-O, C-H y O-H que mantienen sus átomos unidos y determinan su forma de perrito, como se muestra en la figura 5. El etanol puede ser considerado como agua en la que un átomo de H ha sido sustituido por un grupo etilo (-CH₂-CH₃), un grupo de dos carbonos derivado del etano.

También podemos encontrar regularmente otras cuatro clases de átomos en los esteroides anabolizantes. Éstos son el nitrógeno (símbolo N) y los halógenos flúor (símbolo F), cloro (símbolo Cl) y bromo (símbolo Br).

Un átomo de nitrógeno puede formar tres enlaces con otros átomos. La molécula nitrogenada más sencilla es la de amoníaco (NH₃) (ver figura 6). Cuando un átomo de H del amoníaco es sustituido por un grupo etilo se obtiene etilamina. Los átomos de N se encuentran presentes de manera abundante en las proteínas, las cuales están formadas por aminoácidos (ver capítulo 5). Un ejemplo sencillo de aminoácido es la alanina. El estanozolol es un ejemplo de esteroide anabolizante nitrogenado (ver figura 7).

Al igual que el hidrógeno, los átomos de los halógenos F, Cl y Br pueden formar sólo un enlace, y, por lo tanto, un átomo de carbono puede unirse a cuatro átomos de halógeno, como por ejemplo cuatro átomos de cloro (Cl) en la molécula de tetracloruro de carbono (CCl₄). Una molécula sencilla con cloro es la del cloruro de hidrógeno, un compuesto fuertemente ácido que se encuentra en nuestro estómago. El esteroide anabolizante fluoximesterona (halotestina) posee un átomo de flúor, mientras que existe un átomo de cloro en la molécula del turinabol oral, el notable esteroide anabolizante utilizado en tiempos pasados por deportistas de la República Democrática Alemana (ver figura 7).