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Begriffsklärung

Für das Verständnis der folgenden Kapitel ist es hilfreich, einige Begriffe, Namen und Bezeichnungen besser zu verstehen. Unter dem Begriff Vitamin K fasst man beispielsweise verschiedene strukturverwandte Moleküle (fettähnliche Naphthochinonderivate) zusammen, die nur in Eubakterien (Bakterien und Cyanobakterien) und Pflanzen hergestellt werden, wo sie zur Elektronenübertragung bei der Energieumwandlung fungieren. Als Fänger freier Radikale unterstützen sie außerdem das Redoxgleichgewicht in Zellen (vgl. Oldenburg et al. 2008). Im Tierreich hingegen fungiert Vitamin K als Cofactor für das Enzym Gamma-Carboxylase. Auch hier übernimmt es den Elektronentransport. Als gemeinsames Grundelement besitzen die Vitamin-K-Varianten einen sogenannten Naphthochinonring mit unterschiedlichen Seitenketten.

In Pflanzen und Bakterien dient Vitamin K der Energiegewinnung, beim Menschen sorgt es für die Aktivierung von Proteinen.

Insgesamt unterscheidet man bis zu vierzehn K-Vitamine. Auch wenn uns hier nur die physiologisch wichtigen Vitamine K₁ und K₂ interessieren, wollen wir die Begriffsgruppe etwas näher beleuchten.

Vitamin K₁ ist das mit Abstand am besten untersuchte K-Vitamin. Es hat eine Phytylgruppe als Seitenkette. Alternative Bezeichnungen für Vitamin K₁ lauten Phyllochinon, Phytonadion, Phytomenadion (= von der Weltgesundheitsorganisation vergebener internationaler Freiname (INN) oder generischer gemeinfreier Name); 2-Methyl-3-phytyl-1,4-naphthochinon; 2-Methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl)-1,4-naphthalendion; 2-methyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-yl]naphthoquinone (= von der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) vergebener Name). Im Englischen lauten die Bezeichungen etwas anders, nämlich phylloquinone, phytonadione und phytomenadione usw.

Vitamin K₁ kommt in grünen Pflanzen vor. Diese gewinnen ihre Energie mittels Photosynthese aus dem Sonnenlicht. Das geschieht mithilfe des grünen Farbpigments Chlorophyll. Dabei übernimmt Vitamin K₁ die Aufgabe, Elektronen zu transportieren. Der Wortteil phyll des griechischen Wortes für „Blatt“ trägt dem Vorkommen von Vitamin K₁ alias Phyllochinon in grünen Pflanzen Rechnung. Besonders hohe Konzentrationen findet man in grünem Blattgemüse wie Kohl und Spinat.

Strukturformel von Phyllochinon (Vitamin K₁)

Vitamin K₂ ist unter den Namen Menachinon und Farnochinon bekannt sowie unter der chemischen Bezeichnung 2-Methyl-3-multiprenyl-1,4-naphtochinon. Vitamin K₂ kommt in mehreren Varianten mit unterschiedlich langen Polyisoprenoid-Seitenketten vor. Während man früher nach der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Seitenkette unterschied, legt man heute die Anzahl der sogenannten Isoprenoideinheiten oder einfacher ausgedrückt die Anzahl der Doppelbindungen in der Seitenkette zugrunde. Diese Varianten werden heute mit MK (abgeleitet von Menachinon und Vitamin K) und der Angabe der Anzahl von Doppelbindungen (bzw. Isoprenoideinheiten) in der Seitenkette abgekürzt, während man früher nach der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Seitenkette unterschied. Was früher K₂(35), also ein Vitamin K₂ mit 35 Kohlenstoffatomen in der Seitenkette war, wird heute als MK-7 bezeichnet, also Menachinon mit sieben Doppelbindungen oder Isoprenoideinheiten.

Strukturformel von Menachinon (Vitamin K₂)

Insgesamt kennt man Vitamin K₂ in Varianten bis MK-13. Für uns sind vor allem MK-4 (Menatetrenon) und MK-7 interessant. Der wissenschaftliche Name für MK-4 lautet 2-Methyl-3-geranylgeranyl-1,4-naphtochinon, der für MK-7 entsprechend 2-Methyl-3-farnesylgeranyl-geranyl-1,4-naphtochinon.

Da kurzkettige Menachinone (MK-6 bis MK-8) eine größere Bioverfügbarkeit aufweisen als längerkettige, haben sie möglicherweise eine größere biologische Bedeutung.

Vitamin K₃ (Menadion, Methylnaphthochinon) ist ein synthetisches Molekül ohne Seitenkette, das in kleinen Mengen aber auch als Zwischenstufe bei der Umwandlung von Vitamin K₁ in Vitamin K₂ in unserem Körper entsteht. In der industriellen Viehzucht wird Menadion dem Futter beigemischt. Es gelangt passiv aus dem Darm in den Körper und wird dort von den Tieren in Vitamin K₂ (MK-4) umgewandelt und als solches (Vitamin K₂) von uns später aufgenommen. Vitamin K₃ selbst fungiert nicht als Cofaktor und gefährdet die Leber (hepatotoxisch).

Strukturformel von Vitamin K₃ (Menadion)

Vitamin K₄ (Menadiol, Hydrochinon) wird zur Behandlung von Hypoprothrombinämie (Blutung infolge eines Mangels an Prothrombin) injiziert.

Vitamin K₅ (4-Amino-2-Methyl-1-Naphtholhydrochlorid) ist ein Antipilzmittel (Fungizid).