Читать книгу Organische Chemie - Neil E. Schore - Страница 18

Verwenden Sie das VSEPR-Modell (Valenzschalenelektronenpaarabstoßung), um die Geometrie um das jeweilige Kohlenstoff- oder Stickstoffatom anzugeben. Zählen Sie die anderen mit diesem Atom verknüpften Atome und addieren Sie die Zahl der freien Elektronenpaare hinzu, die das betreffende Atom möglicherweise enthält. 2 = linear und sp-hybridisiert; 3 = trigonal-planar und sp²-hybridisiert; 4 = tetraedrisch und sp³-hybridisiert. Das ist nicht schwer.

1 (a) Die vier mit dem markierten Kohlenstoffatom verknüpften Atome sind über vier Einfachbindungen gebunden und haben annähernd tetraedrische Geometrie, was durch die sp3-Hybridisierung erklärt wird. Die Anordnung ist nicht exakt tetraedrisch, weil die vier Atome nicht gleich sind (zwei Wasserstoffatome, ein Kohlenstoff- und ein Br-Atom).

2 (b) Machen Sie sich keine Gedanken über Mehrfachbindungen! Das betreffende Kohlenstoffatom ist mit drei anderen Atomen verknüpft und daher annähernd trigonal-planar mit sp2-Hybridisierung.

3 (c) Dieses Kohlenstoffatom ist mit drei anderen Atomen verknüpft. Also wie in (b): trigonal-planar, sp2-Hybridisierung.

4 (d) Das Stickstoffatom ist mit drei anderen Atomen verknüpft und hat ein freies Elektronenpaar, demnach ist es sp3-hybridisiert. Wir bezeichnen es aber nicht als tetraedrisch. Wenn wir für die geometrische Anordnung um ein Atom einen Ausdruck wählen, betrachten wir im Allgemeinen nur die Atome, an die es gebunden ist, und nicht die freien Elektronenpaare. Damit lässt sich das Stickstoffatom in CH3NH2 am besten als pyramidal beschreiben – so wie das Stickstoffatom in Ammoniak, NH3.

5 (e) Das Kohlenstoffatom befindet sich zwischen zwei anderen Atomen. Auch hier lässt das VSEPR-Modell Mehrfachbindungen außer Acht. Die geometrische Anordnung ist linear, das Kohlenstoffatom sp-hybridisiert.

6 (f) Das Stickstoffatom ist an drei andere Atome gebunden, daher trigonal-planar und sp2-hybridisiert.