Читать книгу Organische Chemie - Neil E. Schore - Страница 19

1 (a) Das Kohlenstoffatom nutzt sp3-Hybridorbitale für seine vier σ-Bindungen. Das gilt auch für das andere Kohlenstoffatom im Molekül, daher erfolgt die Bindungsbildung zwischen den beiden C-Atomen durch Überlappung der beiden sp3-Hybridorbitale. Die C–H-Bindungen entstehen durch Überlappung zwischen dem sp3-Hybridorbital am Kohlenstoffatom und einem s-Atomorbital des Wasserstoffatoms. Die C–Br-Bindung resultiert aus der Überlappung des sp3-Hybridorbitals am Kohlenstoffatom mit einem p-Atomorbital des Bromatoms.

2 (b) Zwei der drei sp2-Orbitale am markierten Kohlenstoffatom führen zu normalen tetraedrischen Kohlenstoffatomen. Diese σ-Bindungen beinhalten demnach eine sp2–sp3-Überlappung. Das Sauerstoffatom ist an ein anderes Atom gebunden (das markierte Kohlenstoffatom) und hat zwei freie Elektronenpaare. 1+2 = 3. Es könnte als sp2-hybridisiert betrachtet werden, sodass die C–O-σ-Bindung eine sp2–sp2-Überlappung wäre. Wie in Übung 1.17 besprochen wurde, erfolgt die Orbitalhybridisierung am Sauerstoffatom aus energetischen Gründen aber nur zögernd, daher ist es genauer, für diese C–O-σ-Bindung eine C(sp2)–O(p)- Überlappung anzunehmen. Eins der übrigen p-Orbitale am Sauerstoffatom und das p-Orbital am Kohlenstoffatom sind seitlich parallel ausgerichtet und ergeben so die zweite (π-)Bindung zwischen den beiden Atomen.

3 (c) Jedes der drei in σ-Bindungen zum markierten Kohlenstoffatom verwendeten sp2-Orbitale führt zu einem anderen Atom. Eins geht zu dem anderen, ebenfalls trigonal-planaren Kohlenstoffatom, also eine sp2–sp2-Überlappung. Beide Kohlenstoffatome haben ein p-Orbital übrig, deren seitliche Überlappung eine p–p-π-Bindung ergibt. Das Sauerstoffatom ist an zwei Atome gebunden und hat zwei freie Elektronenpaare; wir könnten es als sp3-hybridisiert betrachten. Wie wir aber gerade festgestellt haben, ist das für ein Sauerstoffatom nicht wahrscheinlich. Die C–O-σ-Bindung ist eine C(sp2)–O(p)-Bindung. Die C–H-Bindung entsteht durch C(sp2)–H(s)-Überlappung.

4 (d) Die C–N-Bindung ist eine sp3–sp3-Überlappung, die N–H-Bindungen sind sp3–s-Überlappungen.

5 (e) Die beiden an der Dreifachbindung beteiligten Kohlenstoffatome sind sp-hybridisiert. Demnach ist die σ-Bindung zwischen ihnen eine sp–sp-Überlappung. Es gibt zwei π-Bindungen zwischen beiden Atomen, beide entstehen durch seitliche p–p-Überlappung. Die Bindung zum anderen (tetraedrischen) Kohlenstoffatom ist eine sp–sp3-Überlappung.

6 (f) Die C–N-σ-Bindung ist eine sp2–sp2-Überlappung, weil das Kohlenstoffatom ebenfalls trigonal-planar und sp2-hybridisiert ist. Die übrigen (p-)Orbitale am Stickstoff-und Kohlenstoffatom ergeben durch seitliche Überlappung eine p–p-π-Bindung. Die N–H-Bindungen sind sp2–s-Überlappungen.