Читать книгу Organische Chemie - Neil E. Schore - Страница 32

1 (a)(1) Das negativ geladene Kohlenstoffatom ist an drei weitere Atome gebunden und hat ein freies Elektronpaar ähnlich wie N in NH3: sp3.(2) Vergleichen Sie mit 1.39(d): Das Kohlenstoffatom ist sp2-hybridisiert (die Doppelbindung benötigt ein p-Orbital).(3)Vergleichen Sie mit 1.39(e): Das Kohlenstoffatom ist sp-hybridisiert (die Dreifachbindung benötigt zwei p-Orbitale).

2 (b) Wie hängen die Orbitalenergie und die Fähigkeit zur Aufnahme einer negativen Ladung zusammen? Verbindungen mit Elektronen in energiearmen Orbitalen sind stabiler als Verbindungen mit Elektronen in energiereicheren Niveaus. Aus der Reihenfolge der Orbitalenergie sp < sp2 < sp3 ergibt sich das relative Aufnahmevermögen für eine negative Ladung: HC≡C– (Ladung in einem sp-Orbital) > CH2=CH– (sp2) > CH3CH2– (sp3).

3 (c) Aus (b) ergibt sich, dass HC≡C– stabiler ist als CH2=CH– und dieses stabiler als CH3CH2–. Die Anionen entstehen in den Gleichgewichten

Damit hat die Säurestärke die Reihenfolge HC≡CH > H₂C=CH₂ > CH₃CH₃.