Читать книгу Fascynująca chemia - Sylvia Feil - Страница 24

Kto zajmuje się chemią, ten natrafia na całą gamę różnych modeli przedstawiania cząsteczek. Te tak zwane wzory strukturalne mają za cel przedstawienie uporządkowania atomów w cząsteczce, przy czym na pierwszy plan mogą wysunąć się różne aspekty.

Wzór cząsteczki, zwany również wzorem sumarycznym, podaje najpierw rodzaj pierwiastków, a liczby umieszczone w indeksie oznaczają liczbę istniejących atomów. Wzór glukozy to C₆H₁₂O₆, jednak nie zdradza on nam nic na temat struktury przestrzennej cząsteczki.

Sposoby przedstawiania heksanu (C₆H₁₄): wzór elektronowy (na górze po lewej), wzór szkieletowy (na dole po lewej) i wzór stereostrukturalny (po prawej)

Mówiąc o glukozie, w której szkielecie połączonych jest ze sobą sześć atomów węgla, wkraczamy już bezpośrednio w chemię organiczną. Przyjrzyjmy się najpierw węglowodorowi bez jakichkolwiek atomów tlenu: heksanowi (C₆H₁₄). Dokładne wiązania atomu węgla rozpisywane są za pomocą tzw. wzoru elektronowego. Jeśli natomiast nie chodzi tylko o kształt cząsteczki, można zrezygnować z podawania węgla i jedynie zaznaczyć wiązania, tak by powstały zygzakowate linie. Czasem rozpisywane są również końce takiego wzoru szkieletowego. Jeszcze więcej informacji odnośnie rozłożenia przestrzennego dostarczają wzory stereostrukturalne. Wiązania, które wychodzą „ponad” płaszczyznę papieru, przedstawiane są jako klin, a te, które znajdują się „pod” płaszczyzną papieru, zaznaczane są jako kreskowane kliny.

Kiedy heksan utworzy pierścień, powstały wówczas cykloheksan (C₆H₁₂) z przestrzennego punktu widzenia nie tworzy płaskiego sześcioczłonowego połączenia cyklicznego. Jego końce wznoszą się ku górze, tworząc kształt wanny lub układają się w falę – jest to wówczas konformacja w kształcie krzesła.

Cykloheksan w kształcie łódki i krzesła

W przypadku heksanu może się to wszystko wydawać przesadnie szczegółowe, więc wróćmy jeszcze do przykładu z glukozą. Emil Fischer pragnął przedstawić informacje przestrzenne odnośnie skomplikowanych wiązań w uproszczony sposób. Choć zamysł ten wydaje się pozornie prosty, był on jednak niesamowitą innowacją.

Na pierwszy rzut oka nazwana jego nazwiskiem projekcja Fischera jest dwuwymiarowym przedstawieniem. Na prawo od spłaszczonego kręgosłupa mamy wszystkie grupy, które w poprzednich przedstawieniach były „ponad” płaszczyzną papieru, a po lewej te, które były „pod” nią. W przypadku alkanu, jakim jest heksan, powiązane są jedynie atomy wodoru, a łańcuch węglowy może się łatwo obracać wokół wiązań prostych między atomami węgla. Sytuacja wygląda trudniej, gdy z łańcuchem powiązane są większe grupy, tak jak w przypadku cukrów (np. glukozy).

d-glukoza w projekcji Fischera

Droga do projekcji Fischera: po lewej wzór stereostrukturalny; w dymku – cząsteczka powyżej i poniżej płaszczyzny papieru, a poniżej – projekcja Fischera. Przykład poniżej pokazuje projekcję Fischera aldehydu glicerynowego

Projekcja Fischera jest przydatna szczególnie wtedy, gdy cząsteczka o identycznym wzorze cząsteczkowym może występować w różnych układach przestrzennych. Mówimy wtedy o izomerach. Fischer okazał się pragmatykiem: jeśli w przypadku cukru lub aldehydu najniższa grupa OH znajduje się po prawej, mówimy o wiązaniu d (d jak dexter – z łac. „prawy”). Jeśli znajduje się ona po lewej – jest to wiązanie l. Dokładne położenie grup jest szczególnie ważne, gdy dwie cząsteczki zbliżają się do siebie i wchodzą ze sobą w oddziaływanie zmienne.

Bardzo obrazowym przedstawieniem cząsteczek są modele pręcikowo-kulkowe, które mogą przedstawiać również rozmiar atomów w wiązaniach oraz kąt, jaki wiązania przyjmują wobec siebie. Kolory rodzajów atomów w tym modelu zostały bardzo ustandaryzowane.

Za pomocą programów komputerowych można obliczać modele czaszowe, które obrazują przestrzeń zajmowaną przez atomy. Cząsteczka w takich modelach wygląda tak, jakby kulki jej atomów były ze sobą stopione. Jeszcze więcej informacji dostarczają dystrybucje gęstości elektronowej, w których gęstość elektronowa przedstawiana jest za pomocą koloru na powierzchni cząsteczki, co pozwala szybko zidentyfikować polaryzujące obszary.

Dwutlenek siarki (SO₂) na modelu przedstawiającym rozmieszczenie gęstości elektronowej (czerwień oznacza dużą gęstość elektronową)