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DAT (DALT)
Chemische Bezeichnungen: N,N-Diallyltryptamin,
N-Allyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-en-1-amin)
Dosierung: 40 mg und mehr oral
Wirkdauer: 1 bis 3 Stunden
DAT ist ein psychoaktiv wirksames, jedoch wenig potentes synthetisches DMT-Homolog, das schon Ende der Fünfzigerjahre hergestellt und auf seine psychedelische Wirksamkeit hin untersucht worden war. (Barlow und Khan 1959; Szára 1957; Szára und Hearst 1962; Ott 1993) Interessanterweise geriet DAT in Vergessenheit und kam dann im Zuge der Welle der Neuen Psychoaktiven Substanzen (die von Chemikern bis heute in Massen hergestellt werden, um die Betäubungsmittelgesetze zu umgehen) unter dem Namen DALT als »neues Halluzinogen« auf den Markt, was sogar Wissenschaftler nicht bemerkt zu haben scheinen (z. B. Michely et al. 2015).
DBT
Chemische Bezeichnungen:
N,N-Dibutyltryptamin, 3-[2-Dibutylamino)ethyl]-indol
DBT ist ebenfalls ein synthetisches DMT-Homolog, das zwar psychoaktiv wirksam ist, jedoch bei Weitem nicht so potent wie DMT oder DET, wie Stephen Szára Anfang der Sechzigerjahre feststellte. (Szára 1961a) Shulgin berichtet von Dosierungen um 1 mg pro Kilogramm Körpergewicht, die intramuskulär appliziert wurden und »weniger Effekte als DMT und DET induzierten«. (Shulgin und Shulgin 1997: 394)
DHT
Chemische Bezeichnungen:
N,N-Dihexyltryptamin DHT ist ein nicht aktives DMT-Homolog. (Szára 1961a)
5-Bromo-DMT
Chemische Bezeichnung: 5-Bromo-N,N-dimethyltryptamin,
[2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]dimethylamin
Dosierung: 20 bis 50 mg geraucht
Wirkdauer: 15 Minuten bis 1,5 Stunden
5- Bromo-DMT kommt (wie auch 5,6-Dibromo-DMT) natürlich z. B. in Meerestieren wie Schwämmen vor, es wurde auch von Alexander Shulgin hergestellt und getestet. Eine orale Dosis von 100 mg hatte keine psychedelischen, wohl aber durchaus mentale Effekte zur Folge, nämlich eine stimmungsaufhellende Wirkung. Shulgin bezeichnet 5-Bromo-DMT als dienliches Antidepressivum und Anxiolytikum (angstlösendes Mittel). Die orale Einnahme stellt nach seinen Erfahrungen aber nicht den Königsweg dar. Gerauchte 40 mg hatten eindeutig psychoaktive, Gelassenheit erzeugende und angenehme Wirkungen zur Folge, gerauchte 50 mg induzieren laut Berichten aus dem psychonautischen Untergrund leicht psychedelische Effekte.
5,6-Dibromo-DMT
Chemische Bezeichnung: 5,6-Dibromo-N,N-dimethyltryptamin
Bei dieser Substanz handelt es sich um einen Nebenmetaboliten, der in drei in Florida heimischen Schwamm-Spezies nachgewiesen wurde: Verongula rigida, Smenospongia aurea und Smenospongia cerebriformis. 5,6-Dibromo-DMT hat antidepressive Eigenschaften.
Wenig erprobte Fluor-Varianten
Fluor ist ein chemisches Element aus der Gruppe der Halogene. Fluor-Varianten von Verbindungen aus dem DMT-Komplex sind z. B. 5-Fluoro-DMT (5-Fluoro-N,N-dimethyltryptamin), 5-Fluoro-α-MT (5-Fluoro-α-methyltryptamin, PAL-544), 6-Fluoro-DMT (6-Fluoro-N,N-dimethyltryptamin), 5-Fluoro-AMT (5-Fluoro-α-methyltryptamin), 6-Fluoro-AMT (6-Fluoro-α-methyltryptamin), 4-Fluoro-5-methoxy-DMT, 7-Me-αET (7-Methyl-α-ethyltryptamin), 6-Fluoro-DET (6-Fluoro-N,N-diethyltryptamin) und andere. Die Substanzen sind allesamt kaum bekannt und erprobt oder aber unattraktiv, wie z. B. 6-Fluoro-DET (siehe Kapitel oben »DET« und »DPT«).
5-MeS-DMT
Chemische Bezeichnungen: N,N-Dimethyl-5-methylthiotryptamin,
3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-methylthioindol
Dosierung: 15 bis 30 mg geraucht
Wirkdauer: 30 bis 40 Minuten
Über 5-MeS-DMT ist nur wenig bekannt. Alexander Shulgin dokumentiert zwei Bioassays mit der gerauchten Substanz, die nach dem Verdampfen innerhalb von 15 bis 30 Sekunden zu wirken beginnt. Mit 15 mg notiert er: »Licht, keine Optiken, eher sinnlos stoned«, mit 20 mg: »Kommt sehr schnell, ist ziemlich intensiv, und nach einer halben Stunde war ich wieder klar. Ich denke, 30 mg könnten effektiv sein.« (Shulgin und Shulgin 1997: 561)
DIPT (DIT)
Chemische Bezeichnungen: N,N-Diisopropyltryptamin, 3-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-indol
Dosierung: 15 bis 100 mg oral, 5 bis 15 mg geraucht
Wirkdauer: 6 bis 8 Stunden
Synthetisches DMT-Homolog, das Ende der Fünfzigerjahre hergestellt und auf seine Psychoaktivität hin untersucht wurde. (Barlow und Khan 1959; Szára 1957; Szára und Hearst 1962; Ott 1993) DIPT führt ausgeprägte auditive Effekte herbei und wird deshalb manchmal »Akustikum« (statt Psychedelikum) genannt. Ähnliche Effekte sind manchen Usern auch von DPT bekannt, jedoch deutlich subtiler, als dies bei DIPT der Fall ist. Geräusche werden oft zu disharmonischen oder kakophonen Klanggebilden und verzerrt, höher oder tiefer, affektiert, »robotisiert« oder anderweitig verändert sowie häufig mit Nachtönen wahrgenommen, »oft wird Übelkeit als sehr unangenehme Nebenwirkung beobachtet. Die gehörten (realen) Stimmen können metalligen Charakter annehmen, ähnlich einer Roboterstimme. Klänge anderer Herkunft (Instrument, Lärm) bewirken oft metallartige Nachtöne oder schrille, synthetische Töne. Es scheint, als ob jegliche klangliche Harmonie verlorengeht. Musik oder ein Instrument scheint sich ständig zu verstimmen, und die Musik scheint völlig disharmonisch zu sein.« (Trachsel 2011: 212) Alexander Shulgin fasst nach der oralen Einnahme von 25 mg zusammen: »Wäre ich taub, wäre dies eine inaktive Substanz.« (Shulgin und Shulgin 1997: 405)
4-HO-DIPT
Chemische Bezeichnungen: N,N-Diisopropyl-4-hydroxytryptamin, 3-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-4-indolol
Dosierung: 15 bis 20 mg oral
Wirkdauer: 2 bis 3 Stunden
3- HO-DIPT gehört zu den oral psychoaktiv wirksamen Tryptaminen, deren Wirkungen nicht allzu lang anhalten. Erste Effekte beginnen in der Regel, sich nach 15 Minuten bemerkbar zu machen, nach 20 bis 40 Minuten kann der Peak bereits erreicht sein. Shulgin bemerkt zur Wirkung: »Milde, aber rundherum angenehme Erfahrung, deren Effekte recht abrupt enden. Könnte ein guter Kandidat für psychotherapeutische Sitzungen sein und eignet sich, um psychedelische ›Novizen‹ einzuweihen.« (Shulgin und Shulgin 1997: 466) 4-HO-DIPT kann bei entsprechender Dosis (20 mg) sowie gutem Set und Setting eine sehr intensive Verbindung sein, die für eine oral aktive Substanz sehr schnell anflutet und eine tiefe mentale Erfahrung ermöglicht. Leichte Optiken sind möglich, ebenso leichte Verwirrungszustände und eine stimulative Entspannung der Muskeln.
5-MeO-DIPT
Chemische Bezeichnungen: 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin, 3-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-5-methoxyindol
Trivialname: Foxy
Dosierung: 6 bis 12 mg oral
Wirkdauer: 4 bis 8 Stunden
5-MeO-DIPT ist ein stark aphrodisisch bis schwach psychedelisch wirkendes Tryptamin. Je nach Dosis, Set und Setting kann die Substanz angenehm berauschende bis psychedelische Wirkungen haben, die eher in die mentale Richtung gehen. Insgesamt ist 5-MeO-DIPT nicht bis nur wenig visuell und lässt sich von manchen nicht einordnen, weil die psychoaktiven Wirkungen zuweilen mit einem unbestimmten und einschränkenden Unwohlsein einhergehen können. Die ersten Effekte beginnen nach 20 bis 30 Minuten, der Höhepunkt der Wirkung ist etwa eine Stunde nach Einnahme erreicht. Alexander Shulgins Fazit nach 7 mg oral: »Als kurzwirkendes Aphrodisiakum lässt dies selbst 2C-B im Regen stehen.« (Shulgin und Shulgin 1997: 528)
5-MeO-α-MT
Chemische Bezeichnungen: 5-Methoxy-α-Methyltryptamin, 3-(2-Aminopropyl)-5-methoxy-indol
Dosierung: 2 bis 4,5 mg
Wirkdauer: 12 bis 18 Stunden (!)
Dieses Synthetikum ist in der Praxis recht heikel, was an der schwierigen Dosierung liegt. Steigerungen der Dosis müssen häufig im Bereich eines halben Milligramms geschehen, denn einige Personen reagieren auf diese Substanz sehr empfindlich mit Übelkeit und Erbrechen. So wie diverse Gebraucher auch beispielsweise 2C-B sehr vorsichtig steigern müssen (1-mg-Schritte), weil die Wirkung der Substanz rasch in eine negative Richtung umschlagen kann (körperliche Effekte, Unwohlsein, psychische Probleme, aber auch ein Empfinden erzwungener bzw. künstlicher und unschöner psychedelischer Zustände). Ähnliches kann auch beim 5-MeO-α-MT passieren, wobei hier oft die Übelkeit im Vordergrund steht.
Mit 4,5 mg berichtet Alexander Shulgin über einen »phantastischen kontemplativen Zustand. Nicht intellektuell, nicht psychotisch, aber alle Dinge scheinen zu erzittern.« (Shulgin und Shulgin 1997: 409; Trachsel 2011: 217)
5-MeO-pyr-T
Chemische Bezeichnungen: 5-Methoxy-N,N-tetramethylen, 5-Methoxy-3-[2-(1-pyrrolidyl)ethyl]-indol
Dosierung: 0,5 bis 2 mg oral, 3 bis 6 mg geraucht
Wirkdauer: viele Stunden
Die orale Wirkung dieses Moleküls beschreibt Alexander Shulgin als unangenehm – mit Übelkeitsattacken und Verwirrtheitszuständen. »Dieser Stoff ist auf jeden Fall ein Gift (…) Nie wieder.« (Shulgin und Shulgin 1997: 549) Geraucht kann 5-MeO-pyr-T ab 3 mg Effekte induzieren, die entfernt an 5-MeO-DMT erinnern. Insbesondere der initiale Rush, das ist der Augenblick, in dem die Substanz »einfährt« (also ihre Wirkung schlagartig entfaltet), kann in diese Richtung gehen. Der User ist nach dem Rauchen von 3 bis 6 mg eventuell über mehrere Stunden nicht ansprechbar, eine anschließende Übelkeit kann folgen. Insgesamt ist 5-MeO-pyr-T, laut Shulgin, nicht besonders attraktiv für Psychedelika-Liebhaber. Er folgert: »Diese Substanz ist definitiv total eigenartig.« (Shulgin und Shulgin 1997: 550)
5-MeO-TMT
Chemische Bezeichnungen: 5-Methoxy-2,N,N-trimethyltryptamin, 3-[2-(Diemthylamino)ethyl]-5-methoxy-2-methylindol
Dosierung: 75 bis 150 mg oral
Wirkdauer: 5 bis 10 Stunden
Diese Substanz entfaltet in Dosierungen ab 100 bis 150 mg psychedelische Effekte, die Alexander Shulgin mit Meskalin vergleicht. Der Anstieg dauert zwischen einer Stunde und 90 Minuten, häufig geht 5-MeO-TMT mit körperlichen Nebenwirkungen einher, z. B. mit Magendrücken, leichter Übelkeit, Kältegefühlen und verlangsamtem Pulsschlag. Der Schlaf nach solch höheren Dosierungen ist meist unruhig, man wacht oft auf und träumt vermehrt. Niedrige Dosierungen führen zu einer gewissen Entspanntheit und sexueller Stimulation, die in einem – wie Shulgin es ausdrückt – »phänomenalen Orgasmus« gipfeln kann. (Shulgin und Shulgin 1997: 559)
EIPT
Chemische Bezeichnungen: N-Ethyl-N-isopropyltryptamin, 3-[2-(Ethylisopropylamino)ethyl]-indol
Dosierung: 20 bis 40 mg oral
Wirkdauer: 4 bis 6 Stunden
Mit 40 mg oral berichtet Alexander Shulgin: »Ich sehe einige Parallelen zu oralem DET und MIPT, nicht allzu angenehm, ein wenig dysphorisch, und die visuellen Sensationen stehen eher im Hintergrund.« (Shulgin und Shulgin 1997: 432) EIPT kann zu Beginn Übelkeit hervorrufen und unterschiedliche psychische Zustände auslösen: schlechte Laune, Missmut, aber auch sexuelle Stimulation und Entspanntheit. Die Substanz ist nur wenig visuell, manchmal überhaupt nicht, und wenn doch, dann scheint dies relativ unwichtig zu sein. Für Shulgin ist EIPT, abgesehen vom Einsatz für wissenschaftliche Experimente, »keine aufregende Substanz« (Shulgin und Shulgin 1997: 432).
MIPT
Chemische Bezeichnungen: N-Isopropyl-N-methyltryptamin, 3-[2-(Isopropylmethylamino)ethyl]-indol
Dosierung: 10 bis 25 mg oral, 15 bis 30 mg nasal
Wirkdauer: 3 bis 4 Stunden
Psychoaktives, aber mildes Molekül, das seine psychedelischen Effekte ab 20 mg entfaltet, insbesondere, wenn MIPT nasal konsumiert wird.
10 bis 20 orale mg induzierten bei Alexander Shulgin ein »gutes Gefühl«, das ohne visuelle Effekte auskommt. Shulgin: »Nicht unschön, obwohl eine gewisse Ruhelosigkeit besteht.« (Shulgin und Shulgin 1997: 563) 20 geschnupfte mg führten für etwa dreieinhalb Stunden zu einer deutlich stärkeren psychedelischen Wirkung: »Alles erscheint heller, und die Sicht ist orange eingefärbt. (…) Die Effekte auf die Gedanken sind typisch psychedelisch.« (Shulgin und Shulgin 1997: 564) Shulgins Fazit: »Bei dieser Substanz übertreffen die ›psychedelischen‹ Wirkungen die ›halluzinogenen‹« (ebd.), wobei mit »psychedelisch« die mentale und mit »halluzinogen« die visuelle Komponente gemeint ist.
4- HO-MIPT
Chemische Bezeichnungen: 4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin, 3-[2-(Isopropylmethylamino)ethyl]-4-indolol
Dosierung: 10 bis 25 mg oral
Wirkdauer: 4 bis 6 Stunden
3-HO-MIPT ist ein homologes Psilocinderivat, das laut Alexander Shulgin potente Wirkung entfalten kann. Er erläutert die Parallele zum Psilocin: »Ein direkter Vergleich der beiden Materialien [Psilocin und 4-HO-MIPT] (…) hat angezeigt, dass 20 mg 4-HO-MIPT 50 mg Psilocin entsprechen.« (Shulgin und Shulgin 1997: 483)
4- HO-MIPT induziert starke psychedelische Wirkungen. Der Peak kann bereits nach 40 Minuten erreicht sein, erste Effekte können nach 10 Minuten auftreten. Alexander Shulgin protokolliert bei 12 oralen mg: »Die Bilder bei geschlossenen Augen sind sehr plastisch, die Musik ist außergewöhnlich sinnlich.« (Shulgin und Shulgin 1997: 482)
Nach einem Selbstversuch mit oralen 30 mg 4-HO-MIPT in Form eines Acetats34 bemerkt Shulgin hingegen, dass diese Form – die Acetatform – differente Wirkungen herbeiführt, die in Richtung eines Alkoholrauschs gehen, aber dennoch visuell sein und z. B. Closed Eyes Visuals (CEV) induzieren können (das sind visuelle Sensationen bei geschlossenen Augen; analog dazu OEV = Open Eyes Visuals). Der Chemiker Daniel Trachsel: »Zur Stabilisierung und um eine längere Haltbarkeit zu gewährleisten, sollte 4-HO-MIPT zum entsprechenden Phosphat-, Acetat- oder Sulfat-Salz umgesetzt werden.« (Trachsel 2011: 229)
4-MeO-MIPT
Chemische Bezeichnungen: N-Isopropyl-4-methoxy-N-methyltryptamin, 3-[2-(Isopropylmethylamino)ethyl]-4-methoxyindol
Dosierung: 20 bis 30 mg oral
Wirkdauer: 4 bis 6 Stunden
4- MeO-MIPT ist ein erotisierendes und psychedelisches Tryptamin, dem allerdings die visuelle Komponente fehlt. 4-MeO-MIPT ist ein eher mental und gefühlsmäßig wirkendes Molekül, das in Dosierungen ab 25 mg bei angemessenem Set und Setting sehr wohlig wirken und für ein erhöhtes Körperbewusstsein sorgen kann. Erste Wirkungen können nach 10 bis 20 Minuten spürbar sein, der Höhepunkt ist nach etwa einer Stunde erreicht. Ann Shulgin notiert nach 26 oralen mg: »Das würde ich gern weiter probieren. Vielleicht zum Schreiben? Schönes Material. Vielleicht das nächste Mal etwas mehr?« (Shulgin und Shulgin 1997: 539)
5-MeO-MIPT
Chemische Bezeichnungen: N-Isopropyl-5-methoxy-N-methyltryptamin, 3-[2-(Isopropylmethylamino)ethyl]-5-methoxyindol
Dosierung: 4 bis 6 mg oral, 12 bis 20 mg geraucht
Wirkdauer: 4 bis 6 Stunden
5-MeO-MIPT wirkt in oralen Dosierungen bis 6 mg erotisierend und psychedelisch ohne visuelle Effekte. Werden höhere Dosierungen geraucht, kommt 5-MeO-MIPT von der Wirkung her dem verwandten 5-MeO-DMT recht nahe. 5-MeO-MIPT braucht auf oralem Wege 1 bis 2,5 Stunden bis zum Höhepunkt der Wirkung. Erste Effekte zeigen sich nach 10 bis 20 Minuten, es kann aber auch länger dauern, bis die initiale Wirkung spürbar ist. Geraucht flutet das Molekül schnell und stark an, die Hauptwirkung ist meist nach spätestens 30 Minuten vorüber. Alexander Shulgin beschrieb 5-MeO-MIPT nach einer Erfahrung mit gerauchten 12 mg als einen »Hybriden aus CZ-74 und 5-MeO-DMT« (Shulgin und Shulgin 1997: 542). Mit 20 gerauchten mg empfand Shulgin, dass die Effekte des 5-MeO-MIPT »große Ähnlichkeit zum überwältigenden Gefühl von 5-MeO-DMT« aufweisen (ebd.).
4-HO-MPT
Chemische Bezeichnungen: 4-Hydroxy-N-methyl-N-propyltryptamin, 3-[2-(Methylpropylamino)ethyl]-4-indolol
Ein wenig bekanntes bzw. erforschtes Tryptamin. Alexander Shulgin hat einen Bioassay mit 8 mg oral protokolliert: »Da ist eine milde visuelle Verzerrung und ein beträchtlicher Schwindel ohne Übelkeit. In der zweiten Stunde nehme ich eine Erweiterung der visuellen Details wahr, aber es bringt nicht so eine Ideenflucht und philosophische Eingebungen wie Psilocin.« (Shulgin und Shulgin 1997: 485)
5-MeO-DALT
Chemische Bezeichnungen: N,N-diallyl-5-methoxytryptamin, N-allyl-N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-en-1-amin
Dosierung: 5 bis 35 mg oral
Wirkdauer: 3 bis 6 Stunden
Von Alexander Shulgin hergestelltes Psychedelikum, von dem er erst 2004 einem befreundeten Forscher berichtete. Seitdem ist 5-MeO-DALT als Research Chemical über entsprechende Internethändler verfügbar. Die Substanz ist bisher in Großbritannien, Schweden, Japan und in den USA in Florida illegalisiert.
2-Me-DMT
Chemische Bezeichnungen: 2,N,N-Trimethyltryptamin (2,N,N-TMT), 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-2-methylindol
Dosierung: 50 bis 100 mg oral
Wirkdauer: 4 bis 6 Stunden
2- Me-DMT wird von Alexander Shulgin als nicht psychedelisch beschrieben, sondern eher in eine stimulatorische Richtung gehend, ohne dabei auf das Herz-Kreislauf-System zu wirken. Shulgin berichtet über leichte auditive Veränderungen und eine gesteigerte körperliche Aktivität. Ansonsten scheint 2-Me-DMT recht uninteressant zu sein.
2-Me-DET
Chemische Bezeichnungen: N,N-Diethyl-2-methyltryptamin, 3-[2-(diethylamino)ethyl]-2-methylindol
Dosierung: 80 bis 120 mg
Wirkdauer: 6 bis 8 Stunden
Laut Alexander Shulgin ebenfalls ein unattraktives Molekül, das z. B. auditive Reize in einer eher unästhetischen Weise verändert, was entfernt an DIPT erinnern soll. 2-Me-DET soll den Geist und die Gedanken vernebeln und zu einem behäbigen, fast zeitlupenartigen Zustand führen. »Das will ich nicht wiederholen, weil es mir keinen Spaß bereitet.« (Shulgin und Shulgin 1997: 513)
α-MT (AMT)
Chemische Bezeichnungen: Alpha-Methyltryptamin, 3-(2-Aminopropyl)-in-dol, IT-290, 3-IT, Indopan
Trivialname: Spirals
Dosierung: 15 bis 30 mg oral, 5 bis 20 mg geraucht
Wirkdauer: 12 bis 16 Stunden
α-MT weist eine Eigenart auf, was die Dosierung betrifft. Bei dieser Substanz kann man mit Fug und Recht behaupten: Weniger ist mehr. α-MT wirkt in geringen Dosen (15 bis 20 mg) psychedelisch, in höheren Dosen (30 bis 40 (50) mg) stimulierend und in sehr hohen Dosen (80 bis 100 mg) hauptsächlich körperlich. Ethnopharmakologe Jonathan Ott schreibt: »20 mg oral induzieren einen stimulierenden Effekt mit Ähnlichkeiten zu LSD und Amphetamin, die bis 24 Stunden anhalten können.« (Ott 1993: 197; Hollister et al. 1960) Der Anstieg der oral eingenommenen Substanz kann über eine Stunde dauern. Alexander Shulgin berichtete über orale 80 mg: »Innerhalb einer Stunde schnellte ich in die Höhe und nach einer weiteren Stunde musste ich mich mehr erbrechen als mit Meskalin. Absolut keine Optiken, keine Halluzinationen, aber eine extreme Depersonalisation. Ich bin schon 13 Stunden drauf und es läuft, läuft, läuft.« (Shulgin und Shulgin 1997: 567) Geraucht entfaltet α-MT eine angenehmere psychedelische Wirkung, deren Anstieg aber im niedrigeren Bereich (4 bis 5 mg) ebenfalls lange dauern kann, nämlich durchaus bis zu 30 Minuten. Bei einem Bioassay von Shulgin begann jedoch die Wirkung gerauchter 6 mg umgehend. Gerauchte Dosen zwischen 4 und 10 mg induzieren eher mentale, stimulatorische Effekte. 20 mg gehen zunächst ebenfalls mit stimulatorischen, später aber mit psychedelischen Optiken und Gefühlen einher, die Shulgin mit der Intensität von 0,5 bis einem Gramm Psilocybe cubensis vergleicht. Die Wirkung kann sehr lang anhalten. Shulgin, nachdem er bereits »mehrere Stunden« auf dem Plateau der Substanz verbracht hatte: »Es überraschte mich, dass ich mich nach vier Stunden Schlaf noch auf dem selben Level befand wie vor dem Schlafengehen.« (Shulgin und Shulgin 1997: 567) Insgesamt ist α-MT eine sehr individuell wirkende Verbindung. Shulgin beschreibt es so: »Für die einen beginnt die Wirkung schnell, bei anderen braucht sie lang. Manche befinden α-MT als gutes Psychedelikum, andere stören sich an den körperlichen Nebenwirkungen.« (Shulgin und Shulgin 1997: 568)
Bei α-MT handelt es sich um das Indol-Analog des Amphetamins (α-MT = Alpha-Methyltryptamin, Amphetamin = Alpha-Methylphenylethylamin). α-MT ist ein MAO-Hemmer und kann deshalb potenziell als Zutat von Pharmahuasca verwendet werden und die Beta-Carboline ersetzen oder verstärken. α-MT wurde in den Sechzigern in der Sowjetunion unter dem Handelsnamen Indopan als Antidepressivum vertrieben (Tabletten mit 5 und 10 mg). Alexander Shulgin stellt in TiHKAL die Vermutung an, dass Ken Kesey, der »Chef« der Merry Pranksters, die in den Sechzigerjahren die USA mit ihrem psychedelischen Bus »Furthur« durchquerten, um LSD-Sessions zu veranstalten35, auf dieser Tour α-MT ausgeteilt haben könnte statt LSD (Kesey war voher an diversen Studien mit Psilocybin, α-MT und anderen Substanzen Proband gewesen).
A-ET (AET)
Chemische Bezeichnungen: Alpha-Ethyltryptamin, 3-(2-Aminobutyl)-indol, Etryptamin, Monase
Dosierung: 100 bis 200 mg oral
Wirkdauer: 6 bis 8 Stunden
Dieses Synthetikum ist ein Homolog des α-MT und hat bei geringer Dosierung (um 100 mg) euphorisierende, stimulative bis empathogene Wirkung, in höheren Dosierungen gehen die Effekte leicht ins Psychedelische, ohne jedoch an die Intensität der stark psychedelischen Tryptamine heranzukommen. Etryptamin hat alles in allem eine eher kuschelige, stimmungsaufhellende, sinnesintensivierende Wirkung, die an MDMA erinnern kann.
Die Substanz ist ein MAO-Hemmer und wurde bis 1962 von der Upjohn Company unter dem Namen Monase als Antidepressivum und Stimmungsaufheller in Kapseln bis 340 mg vertrieben. Überdosierungen können jedoch zu Krampfanfällen und zum Tod führen (Shulgin und Shulgin 1997; Tittarelli et al. 2015), weshalb das Medikament vom Markt genommen wurde.
4-HO-MET
Chemische Bezeichnungen: N-Ethyl-4-hydroxy-N-methyltryptamin, 3-[2-(ethylmethylamino)ethyl]-4-indolol
Dosierung: 10 bis 20 mg oral
Wirkdauer: 4 bis 6 Stunden
Shulgin beschreibt 4-HO-MET als Psilocybin-ähnlich (»auf dem Höhepunkt nahm ich die gleiche Veränderung der Farben und Formen wahr, und zeitweise konnte ich Geräusche fühlen«, Shulgin und Shulgin 1997: 481), so auch den wellenförmigen Verlauf des Rauschs. Weitreichende Untersuchungen zu diesem Molekül fehlen aber bis dato.
MBT
Chemische Bezeichnungen: N-Butyl-N-methyltryptamin, 3-[2-(Butylmethylamino)ethyl]-indol
Dosierung: 250 bis 400 mg
Wirkdauer: 4 bis 6 Stunden
MBT soll in höheren Dosierungen, zwischen 350 und 400 mg, psychedelische Effekte induzieren. Shulgin berichtet im Protokoll eines Selbstversuchs mit oralen 400 mg über einen »schwachen ›Netzhautzirkus‹, der an DMT erinnert, aber weniger reizvoll ist« (Shulgin und Shulgin 1997: 501). MBT soll überdies eine hartnäckige Hyperthermie (Anstieg der Körpertemperatur) mit enormen Schwitzattacken herbeiführen – auch das ständige Trinken von Wasser scheint subjektiv die Dehydratation nicht zu verbessern. Shulgins Fazit: »Nicht die Droge meiner Wahl: Die Vergiftungserscheinungen überwiegen die visuellen Effekte.« (Ebd.)
4,5-MDO-DIPT
Chemische Bezeichnungen: N,N-Diisopropyl-4,5-methylendioxytryptamin, 3-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-4,5-methylendioxyindol
Eine wenig erforschte Substanz, die in Dosierungen ab 25 mg aktiv ist. Alexander Shulgin hat einen Bioassay mit 25 mg durchgeführt und vermerkt: »Die ersten drei Stunden geschah gar nichts, und dann kam plötzlich der rapide Anstieg. Ich befand mich für eine ordentliche Zeit auf dem Plateau, wie lang genau, kann ich nicht sagen (…); es erinnerte mich sehr an LSD.« (Shulgin und Shulgin 1997: 502)
5,6-MDO-DIPT (N,N-Diisopropyl-5,6-methylendioxytryptamin, 3-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-5,6-methylendioxyindol) und
4,5- MDO-DMT (N,N-Dimethyl-4,5-methylendioxytryptamin, 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-4,5-methylendioxyindol) und
5,6- MDO-DMT (N,N-Dimethyl-5,6-methylendioxytryptamin, 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5,6-methylendioxyindol) sowie
5,6- MDO-MIPT (N-Isopropyl-N-methyl-5,6-methylendioxytryptamin, 3-[2-(Isopropylmethylamino)ethyl]-5,6-methylendioxyindol)
sind nicht oder nur wenig erforscht und auch hinsichtlich ihrer Aktivität unbekannt.
2,α-DMT
Chemische Bezeichnungen: 2,α-Dimethyltryptamin, 2-Methyl-3-(2-amino)-propan, Alpha-2
Dosierung: 250 bis 500 mg oral
Wirkdauer: 7 bis 10 Stunden
2,α-DMT weist nicht die typischen Effekte auf wie viele der anderen DMT-Analoga, sondern wirkt eher entspannend, traumartig und bezogen auf die Berauschtheit ein wenig wie Alkohol. Koordinationsstörungen und leichte Verwirrung können auftreten. Dosierungen um 350 bis 450 mg intensivieren die Sinneseindrücke, z. B. Geschmäcker und Gerüche, und wirken geistklärend, jedoch gleichzeitig berauschend.
α,N-DMT
Chemische Bezeichnungen: α,N-Dimethyltryptamin, 3-[2-(Methylamino)-propyl]-indol
Dosierung: 50 bis 100 mg oral
Wirkung: 6 bis 8 Stunden
α,N-DMT hat vermutlich keine psychedelischen Eigenschaften. Alexander Shulgin beschreibt die Wirkung des α,N-DMT als leicht psychoaktiv, aber unschön und nicht wünschenswert. Außer einer Reihe körperlicher Symptome verspürte er keine nennenswerten Effekte, z. B. mit oralen 75 mg: »Es ist, als hätte ich Speed genommen, nur ohne die stimulatorische Wirkung.« (Shulgin und Shulgin 1997: 425)
Tryptamine ohne nennenswerte psychedelische Effekte
3- HO-DBT, N,N-Dibutyl-4-hydroxytryptamin, 3-[2-(Dibutylamino)ethyl]-4-indolol
3- HO-pyr-T, 4-Hydroxy-N,N-tetramethylentryptamin, 3-[2-(1-Pyrrolidyl)ethyl]-4-indolol
5,6- MeO-MIPT, 5,6-Dimethoxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin, 5,6-Dimethoxy-3-[2-(isopropylmethylamino)ethyl]-indol
4- Meo-NMT (Nor-5-MeO-DMT), 5-Methoxy-N-methyltryptamin, 5-Methoxy-3-[2-(methylamino)ethyl]-indol
pyr-T, NN-Tetramethylentryptamin, 1-[2-(1H-Indol-3-yl) ethyl]-pyrrolidin
Weitere Tryptamine
NMT (N-Methyltryptamin) ist ein natürlich vorkommendes Molekül, das in der Rinde, in Blättern und in jungen Trieben u. a. von Acacia-, Mimosa- und Virola-Bäumen sowie als endogene Substanz (Metabolit) in Mensch und Tier nachgewiesen wurde. Diese Verbindung ist nur schwach psychoaktiv. Laut Alexander Shulgin hatte ein Bioassay mit gerauchten 50 bis 100 mg visuelle Effekte zur Folge, die etwa 15 Sekunden anhielten. (Shulgin und Shulgin 1997: 574)
NSBT (N-sec-Butyltryptamin) und NTBT (N-tert-Butyltryptamin) sind sogenannte N-monosubstituierte Tryptamine und »versprechen zumindest eine schwache Aktivität« (Trachsel 2011: 209).
α, N,O-TMS (α,N,O-Trimethylserotonin) hat in Dosierungen von 10 bis 20 mg eventuell erotisierende und leicht wahrnehmungsverändernde Wirkungen, die für etwa 7 bis 8 Stunden anhalten können.
Weitere Tryptamine, z. B. 4,5-MD-DMT, 5,6-MD-DMT, NET (N-Ethyltryptamin), NIPT (N-Isopropyltryptamin), 5-EtO-DMT, α-PT, 5-Chloro-αMT, 5-MeO-α-ET, 6-MeO-MIPT, 7-MeO-MIPT und andere, werden in Shulgins Fundgrube TiHKAL thematisiert; darüber hinaus gibt es zahlreiche Abwandlungen, von denen einige sogar psychoaktive Eigenschaften haben (könnten), z. B. N,N,N-Trimethyltryptamin, 2,N,N-TMT (2,N,N-Trimethyltryptamin), 5,N, N-TMT (5,N,N-Trimethyltryptamin), 7,N,N-TMT (7,N,N-Trimethyltryptamin) und 7,N-N-MeO-TMT (5-MeO-7,N,N-Trimethyltryptamin) sowie 7-Methyl-α-ET (7-Methyl-α-ethyltryptamin) usw.
»Neuere« Tryptamine (Auswahl)
5-MeO-MALT
Chemische Bezeichnungen: 5-Methyloxid-methylallyltryptamin, N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-methylprop-2-en-1-amin
Dosierung: 20 bis 50 mg oral, 5 bis 30 mg nasal, 10 bis 40 mg geraucht
Wirkdauer: 2 bis 3 Stunden
5- MeO-MALT ist das psychedelisch stark wirksame N-methyl-N-allyl-Homolog von 5-MeO-DMT und eher selten als Research Chemical im Umlauf. Eine Durchbrucherfahrung mit der Substanz wird in der Szene MALT-Hole36 genannt. 5-MeO-MALT ist in Ungarn den Drogengesetzen unterstellt.
4-AcO-DMT
Chemische Bezeichnungen: O-Acetylpsilocin, 4-acetoxy-N,N-dimethyltryptamin, 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl acetat
Dosierung: 8 bis 24 mg oral
Wirkdauer: 3 bis 8 Stunden
4- AcO-DMT war ursprünglich als Psilocybin-Ersatz für die pharmakologische Forschung hergestellt worden, heutzutage ist es als legales Psychedelikum in Umlauf. 4-AcO-DMT wird im Körper zu Psilocin verstoffwechselt und kann eine etwas längere, aber auch eine deutlich kürzere Wirkzeit als die originären Pilzwirkstoffe aufweisen. Woran das liegt, ist unklar.
4-AcO-MET
Chemische Bezeichnungen: 4-Acetoxy-MET, 4-Acetoxy-N-methyl-N-ethyltryptamin, 3-(2-Ethyl(methyl)aminoethyl)-1H-indol-4-yl acetat, Metacetin
Dosierung: 10 bis 40 mg oral
Wirkdauer: 4 bis 6 Stunden
4- AcO-MET ist das Acetat von 4-HO-MET und ein Homolog von 4-AcO-DMT.
4- AcO-MET ist als Research Chemical in Umlauf gekommen und erzeugt klassische psychedelische Wirkungen, die in Richtung Psilocin, 4-HO-MIPT und 4-AcO-DMT gehen.
4-AcO-MIPT
Chemische Bezeichnungen: 4-acetoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin, [3-[2-[Isopropyl(methyl)amino]ethyl]-1H-indol-4-yl] acetat, Mipracetin
Dosierung: 10 bis 40 mg oral
Wirkdauer: 6 bis 8 Stunden
4- AcO-MIPT ist ebenfalls ein psychedelisch wirksames, aber nur sehr wenig bekanntes und eher selten verwendetes Molekül aus der Gruppe der Research Chemicals. In Schweden ist 4-AcO-MIPT bereits den Betäubungsmittelgesetzen unterstellt.
4-AcO-DIPT
Chemische Bezeichnungen: 4-acetoxy-N,N-diisopropyltryptamin, 3-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl acetat, Ipracetin
Dosierung: 10 bis 40 mg oral
Wirkdauer: 2 bis 4 Stunden
4- AcO-DIPT ist ein eher seltenes und nur wenig bekanntes Molekül, das aber eindeutig psychedelische Wirksamkeit aufweist. In Japan, Dänemark und Schweden ist das Tryptamin bereits den Betäubungsmittelgesetzen unterstellt.
Fundgrube für psychedelische Tryptamine
Neben Sasha Shulgins TiHKAL gibt es noch ein weiteres Buch, das eine Schatzkiste an Informationen zu den psychoaktiven Tryptaminen ist: K. Trouts Werk »Some Simple Tryptamines«, das auch online als Volltext-Version verfügbar ist (siehe Bibliografie: Trout 2007).
Research Chemicals
Neu kreierte Psychoaktiva, ob diese nun als Research Chemicals (Forschungssubstanzen), als Neue Psychoaktive Substanzen (NPS) oder gar lapidar als »Legal Highs« bezeichnet werden, haben die psychoaktive Szene in den letzten Jahren unglaublich aufgemischt. Im Zuge der Drogenverbote haben findige (oder skrupellose und geldgierige) Produzenten immer wieder Modifikationen von bekannten, aber verbotenen Stoffen geschaffen und damit den Markt überflutet. Auch an DMT- bzw. Tryptamin-Variationen hat es nicht gefehlt. Alexander Shulgin erläutert am Beispiel eines pilzlichen Myzeliums, wie schnell es geht, einen natürlichen Organismus dazu zu bringen, eine neuartige Substanz zu synthetisieren, wenn man dem Pilz ein chemisches Vorläufermolekül zuführt. Wir erinnern uns zu diesem Zwecke daran, dass die Pilzwirkstoffe Psilocybin und Psilocin beides Formen des DMT sind. Für das Experiment, das tatsächlich einmal durchgeführt wurde, ersetzen wir im Pilzorganismus das DMT durch das Homolog Diethyltryptamin (DET), was dann vom Myzelium auch hydroxyliert wird: »Das Myzelium produziert jede Menge 4-Hydroxy-DET37, eine interessante Substanz und ein aktives Psychedelikum, das zuerst in den Sandoz-Labors in Basel hergestellt wurde, aber in der Natur bislang nicht gefunden wurde. Ich würde wetten, dass das Myzelium, wenn es mit MIPT angereichert würde, 4-Hydroxy-MIPT herstellte – eine Substanz, die genauso potent wie Psilocin und dabei weltweit vollkommen legal ist. Man nutzt hierbei einen natürlichen Prozess, um unter Zugabe eines nicht natürlichen Ausgangsstoffs eine neue Verbindung herzustellen.« (Shulgin und Shulgin 1997: 280)
2004 ging die US-amerikanische Drug Enforcement Administration (DEA) mit der »Operation Web Tryp« gegen Firmen vor, die im Internet Research Chemicals verkauften, z. B. bislang nicht von den Drogengesetzen erfasste Tryptamine und Phenylethylamine, inklusive des zu dieser Zeit noch legalen 5-MeO-DMT. Viele der betroffenen Unternehmen mussten daraufhin schließen oder ihre Aktivitäten in den Untergrund verlagern.
34 Acetate sind Salze und Ester der Essigsäure.
35 Siehe dazu: Wolfe, 1968.
36 Analog zum K-Hole, das eine Durchbrucherfahrung mit Ketamin bezeichnet.
37 4-HO-DET = CZ-74 (ein Psilocin-Analogon)
