Читать книгу Fachbegriffe der Chemie - Michael Wächter - Страница 19

1 Kohlenwasserstoffe (KW) sind Verbindungen des Kohlenstoffs C mit Wasserstoff H (Allgemeine Summenformel: CxHy). Sie sind nicht wasserlöslich (unpolar), verbrennen zu Kohlendioxid und Wasserdampf und reagieren mit Halogenen.

Beispiel: Der einfachste KW ist das Grubengas ( Methan ). Im Methanmolekül CH ₄ ist das C-Atom mit vier gleichwertigen Bindungen zu 4 H-Atomen verknüpft (Abb. bei Merksatz 44):

Der Grund dafür liegt darin, dass das C-Atom mit zwei 2s ² -Elektronen und zwei 2p ¹ -Elektronen vier gleichartige sp ³ -Hybridorbitale bildet (vgl. Merksatz 52 zur Hybridisierung ), die räumlich zueinander in Tetraederwinkeln stehen:

(Bildquelle: Von User:Sven, CC BY-SA 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=907884)

Das C-Atom bildet daher 4 gleiche Bindungen aus:

Hinweis: Jedes der vier H-Atome im Methanmolekül kann durch eine weitere Atomgruppe ersetzt werden, z.B. durch eine, die sich vom Methan ableitet (CH₃- oder Methylgruppe). Wenn ein H-Atom durch eine Methylgruppe –CH₃ ersetzt wird, dann entsteht Ethangas, Summenformel C₂H₆: H₃C-H + H-CH₃ H₃C-CH₃ + H-H +  + H-H Die so entstehenden C-C-Bindungen sind stabil. Dadurch entsteht eine große Fülle möglicher KW-Moleküle wie z.B. das Gas Ethan CH₃-CH₃ (Summenformel: C₂H₆).

1 Eine homologe Reihe ist eine Gruppe von Verbindungen, deren einzelne Mitglieder sich voneinander nur durch die Anzahl ihrer –CH2–Gruppen unterscheiden.

Beispiel: Die Stoffgruppe der Alkane bildet eine homologe Reihe. Die ersten vier Stoffe dieser Reihe sind: Methan CH ₄ , Ethan C ₂ H ₆ , Propan C ₃ H ₈ , Butan C ₄ H ₁₀

CH₄ C₂H₆ C₃H₈C₄H₁₀

Hinweis: Jedes Molekül ist um eine –CH₂-Gruppe größer. Es ergibt sich eine theoretisch endlose Reihe von Kettenmolekülen. Die allgemeine Summenformel dieser Stoffe ist C_nH_2n+2 mit der folgenden Struktur .

Wenn eine der vier C-H-Bindungen im Methanmolekül aufgespalten wird, dann verbleibt ein Methylrest –CH ₃ . Zwei Methylreste bilden ein Ethanmolekül CH ₃ -CH ₃ (Summenformel: C ₂ H ₆ ). Der Austausch von zwei H-Atomen im Methanmolekül durch Methylgruppen führt zum Propan C ₃ H ₈ (s.o., als Halbstrukturformel: CH ₃ -CH ₂ -CH ₃ ). Der Austausch aller vier H-Atome führt zum NeopentanC ₅ H ₁₂ bzw. C(CH ₃ ) ₄ :

Ein KW mit einem Kettenmolekül aus 10 C-Atomen heißt Decan C ₁₀ H ₂₂ . KW mit noch längeren Molekülen werden Paraffine genannt. Es handelt sich um wachsartige Stoffe.

Am Ende dieser Reihe steht der Kunststoff Polyethylen PE . Seine Moleküle mit der Formel C _n H _2n+2 sind über 10000 C-Atome lang:Die Formel für ein PE-Molekül z.B. mit n = 10000 wäre dann: C ₁₀₀₀₀ H ₂₀₀₀₂ .

1 Eine funktionelle Gruppe(auch: ein Substituent) ist ein Atom oder eine Gruppe von (Hetero-)Atomen in einem Kohlenwasserstoffmolekül, die hierin ein Wasserstoffatom ersetzt.

Beispiel: Wenn Methangas CH₄ mit Chlorgas Cl₂ reagiert, dann entsteht bei der Explosion aus einem Methangasmolekül ein Molekül, in dem ein H-Atom gegen ein Chloratom ausgetauscht wurde. Es entsteht Chlormethan CH₃-Cl. Des Weiteren bleibt Chlorwasserstoffgas HCl zurück:

CH₄ + Cl₂ → CH₃-Cl + H-Cl

+ Cl-Cl  + H-Cl

Hinweis: Das Produkt Chlormethan CH₃Clenthält die funktionelle Gruppe (den Substituenten) -Cl. Es gehört zu den substituierten Kohlenwasserstoffen – hier: ein Halogenkohlenwasserstoff (Chlorkohlenwasserstoff, CKW). Ein Kohlenwasserstoff ohne Substituenten, aber mit weniger als 2n+2 H-Atomen (also ohne die Summenformel C_nH_2n+2 wird als „ungesättigt“ oder „aromatisch“ bezeichnet (s.u.).

1 Ein gesättigter Kohlenwasserstoff (auch: Alkan) ist eine Verbindung aus Kohlenstoff und Wasserstoff, deren sämtliche Kohlenstoff-Bindungen mit Wasserstoff abgesättigt sind (allgemeine Summenformel: CnH2n+2,ausschließlich C-H- und C-C-Einfachbindungen). Abb.: Der einfachste gesättigte Kohlenwasserstoff ist das Methangas CH4– hier: Gefrorene Methangas-Blasen (Abb. Gemeinfrei)

2 Ein ungesättigter Kohlenwasserstoff ist eine Verbindung aus Kohlenstoff und Wasserstoff, in deren Molekülen sich C=C-Doppel- und/oder CC-Dreifachbindungen befinden.

Beispiel: Das einfachste Molekül eines ungesättigten KW entspricht einem Ethanmolekül, dem zwei H-Atome fehlen. Es handelt sich um Ethen C ₂ H ₄ (Ethylen, Halbstrukturformel: H ₂ C=CH ₂ ):

Die Bindungswinkel sind: ,denn die C-Atome sind sp²-hybridisiert.

(Bildquelle sp²-hybridisiertes C-Atom: User Sven, über: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sp2-Orbital.svg)

Hinweis: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe weisen C-C-Mehrfachbindungen auf ( C=C-Doppelbindungen oder sogar C  C-Dreifachbindungen ) und sind sehr reaktionsfreudig . Sie können auch mit Wasserstoff zu gesättigten KW (zurück)reagieren („hydriert“ werden). Die zweite C-C-Bindung im Ethenmolekül H ₂ C=CH ₂ liegt ober- und unterhalb der Molekülebene mit den drei Bindungen im o.g. 120°-Winkel. Sie ist daher leicht angreifbar.

Bei den ungesättigten KW gibt es z.B. folgende Stoffgruppen: Alkene (mit einer C=C-Bindung), Alkine (mit einer C≡C-Dreifachbindung) und Alkadiene (mit zwei C=C-Doppelbindungen).

1 Ein aromatischer KW (Aromat) ist eine Verbindung, die ringförmige (zyklische) Kohlenwasserstoffmoleküle mit delokalisierten (4n+2)-Elektronen enthält (z.B. Benzol C6H6).

Beispiel: Der Stoff Benzol weist die Summenformel C₆H₆auf. Er reagiert weder wie ein gesättigter noch wie ein ungesättigter KW, da die jeweils ober- und unterhalb der Molekülebene liegende „Zweitbindung“ der C-Atome (das bei der sp²-Hybridisierung übrigbleibende p-Orbital) zu einem Ringsystem „verschmiert“ (Delokalisierung):

Bildquelle: CC BY-SA 1.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=515162

Als Strukturformeln für das C ₆ H ₆ -Molekül existieren folgende Varianten: (mesomere Grenzstrukturen des Benzols und sein Kalottemodell)

, , allgemein vereinfacht als

Hinweis: Weitere Beispiele für aromatische Verbindungen neben dem B enzol sind das T oluol (links) und die drei X ylole (zusammen auch “ BTX-Aromaten ” genannt):

Toluol: Xylole: Links: Toluol C ₆ H ₅ -CH ₃ ist ein Methylbenzol – eines der H-Atome wurde durch eine CH ₃ -Gruppe ersetzt. Xylole weisen je zwei CH ₃ -Substituenten auf und es gibt drei Isomere. Man vergibt bei deren Benennung zur Unterscheidung Positiosziffern: Links das 1,2-Dimethylbenzol (auch ortho-Xylol genannt), mittig das 1,3-Dimethylbenzol (auch meta-Xylol) und rechts 1,4-Dimethylbenzol (auch: para-Xylol).

1 Isomerie ist das Vorhandensein verschiedener Verbindungen unterschiedlicher Struktur(formeln) mit gleicher Summenformel.

Beispiele: Vom Butan C ₄ H ₁₀ gibt es zwei Isomere, ein geradkettiges Molekül (n-Butan, im folgenden Bild links) und ein verzweigtes Molekül (Isobutan, im folgenden Bild rechts). Beim Pentan C ₅ H ₁₂ gibt es schon drei Isomere (geradkettiges n-Pentan, einfach verzweigt das Methylbutan und doppelt verzweigt das bereits genannte Neopentan, auch 2,2-Dimethylpropan genannt. Je mehr C-Atome es im KW gibt, desto mehr Isomere sind möglich: Beim Hexan C ₆ H ₁₄ gibt es bereits 5 Isomere, beim Decan C ₁₀ H ₂₂ schon 75 und beim Dodecan C ₂₀ H ₄₂ insgesamt 366319 Isomere.Auch ringförmige KW wie z.B. die Aromaten weisen Isomere auf. Vom Xylol gibt es z.B. drei Isomere (vgl. Abb oben zu Merksatz 162).

Die folgende Abbildung zeigt die beiden Butan-Isomere:

CH₃  CH₃CH₂CH₂CH₃ CH₃ C  CH₃  H

n-Butan / Isobutan (2-Methyl-propan)

Hinweis: Neben der Positionsisomerie gibt es bei größeren Molekülen z.B. auch eine Spiegebildisomerie : Das Heptanisomer, das 3-Methyl-hexan, weist z.B. bei * ein C-Atom auf, das 4 verschiedene Reste trägt: Ein H-Atom, eine Methylgruppe –CH ₃ , eine Ethylgruppe –C ₂ H ₅ und eine Propylgruppe –C ₃ H ₇ :

CH₃  HC*C₂H₅ 3-Methyl-hexan  vereinfachte Strukturformel: C₃H₇ (CH₃)HC*(C₂H₅)(C₃H₇)

Beim 3-Methyl-hexan existieren zwei zueinander spiegelbildliche Isomere:

Eine Verbindung C*(ABCD) mit einem C*-Atom, das vier verschiedene Reste ( Substituenten A bis D ) aufweist, ist optisch aktiv . Sie existiert in zwei zueinander spiegelbildlichen Strukturen ( Chiralität , Enantiomeren-Paare). Solche optisch aktiven C-Atome werden als Stereo- oder Chiralitätszentren bezeichnet und in Formel oft mit einem Sternchen * markiert.

Chirale Verbindungen sind in der Biochemie von großer Bedeutung. Sie kommen in Kohlenhydraten und Proteinen vor („linksdrehende Aminosäuren“ im Joghurt), aber auch in Seitenketten des Chlorophylls oder im Vitamin E (Tocopherol).

1 Mesomerie ist das Vorhandensein mehrerer möglicher Struktur(formel)n in einem Molekül (mesomere Grenzstrukturen, z.B. Keto-Enol-Tautomerie).

Beispiele für Mesomerie (mesomere Grenzstrukturen):

Benzol:

Carbonylgruppe C=O: