Читать книгу Fachbegriffe der Chemie - Michael Wächter - Страница 20

1 Halogenalkane sind Kohlenwasserstoffe, in deren Moleküle in oder mehrere H-Atome durch Halogenatome ausgetauscht worden sind (Halogene als Substituenten, Mehrfachsubstitution: Di-, Tri-, Tetrahalogenalkane bis hin zu Polyhalogenalkanen). Sie sind in der Regel nicht wasserlöslich, reagieren z.T. explosionsartig mit Alkalimetallen und setzen bei Verbrennung Halogenwasserstoffe frei.

Beispiele: Der Fluorchlorkohlenwasserstoff (FCKW) Dichlordifluormethan und das Insektizid Lindan (Hexachlorcyclohexan, HCCH) sind Halogen-KW.

CF ₂ Cl ₂ Lindan, C ₆ H ₆ Cl ₆ :

Hinweis: Vgl. Merksatz 159: Ein Substituent ist eine (austauschbare) Atomgruppe(funktionelle Gruppe) im organischen Molekül). Halogenierten KW haben die Substituenten F, Cl, Br + I.

1 Alkene und Polyene sind KW mit C=C-Doppelbindungen. Sie sind sehr reaktionsfreudig und lagern an ihrer Doppelbindung viele andere Stoffe an, wobei die Doppelbindung verloren geht. Die allgemeine Summenformel der Alkene ist CnH2n.

Beispiele: Das einfachste Alken ist das Ethen C ₂ H ₄ (auich: Ethylen, Struktur: H ₂ C=CH ₂ ). Mehrfach ungesättigte Alkene (Alka di ene) sind z.B. das Butadien-1,3 (links) und das Butadien-1,2 (rechts).

Hinweis: Zur Unterscheidung dieser beiden C ₄ H ₆ -Isomere gibt man im Namen die Positionsziffern der C-Atome mit Doppelbindungen an. Diese Atome sind sp ² -hybridisiert: Das jeweils übrigbleibende p-Atomorbital bildet die reaktive Zweitbindung. (Vgl. Merksatz 161)

1 Alkine sind ungesättigte KW mit der allgemeinen Summenformel CnH2n-2. Sie weisen extrem reaktionsfreudige CC-Dreifachbindungen auf (diese C-Atome sind sp-hybridisiert, es bleiben also jeweils zwei p-Atomorbitale zur Bildung der Zweit- und Drittbindung übrig).

Beispiel: Das „Schweißgas“ Ethin (Acetylen, C ₂ H ₂ , Struktur H-C  C-H) reagiert bei hohem Druck explosiv und verbrennt mit Sauerstoff in einer über 2500°C heißen Flamme. Es hat eine lineare Struktur:

a) b) c)

Abbildungen: a) Kalottenmodell des Ethinmoleküls, b) Molekülmodell mit dem die lineare Bindung umgebenden Molekülorbital aus den p-Atomorbitalen (Zweit- und Drittbindung), c) Angabe der Bindungslängen.

1 Alkohole (Alkanole) und Polyole sind KW mit Hydroxylgruppen –OH als Substituenten (Alkanole: eine OH-Gruppe, Alkandiole: zwei, Alkantriole: drei, usw.). Sie sind mit steigender Anzahl an OH-Gruppen und abnehmender Größe des KW-Restes zunehmend gut wasserlöslich.

Beispiele: Der einfachste Alkohol ist das Methanol (Methylalkohol, CH ₃ -OH), gefolgt vom Ethanol (Ethylalkohol, C ₂ H ₅ OH).

Wichtige Alkohole sind:

Ethanol, ein Propan-1,2-diol Propan-1,2,3-trioleinwertiger Alkohol (zweiwertig, Glykol) (dreiwertig, Glyzerin)

Hinweis: Bei größeren Alkoholmolekülen unterscheidet man nach dem Sitz der OH-Gruppe im KW-Gerüst primäre Alkohole (OH-Gruppe am Kettenende), sekundäre (in der Kettenmitte) und tertiäre Alkohole (Die OH-Gruppe sitzt in der Kettenmitte an einer Verzweigungsstelle):

Formeln von: Methanol und primäre Alkohole (links), sekundärem Alkohol (Mitte rechts) und tertiärem Alkohol (ganz rechts), also CH ₃ OH / ein Alkylrest R /zwei Reste R /drei Reste R. Primäre Alkohole R-CH ₂ (OH) können zu Aldehyden R-CHO und weiter zu Carbonsäuren R-COOH oxidiert werden:

1 Ether (Alkoxyalkane) sind KW, in deren C-C-Kette ein O-Atom sitzt (allgemeine Struktur: R-O-R mit R für Alkylrest).

Beispiel: Diethylether C₂H₅-O-C₂H₅

1 Aldehyde (Alkanale) sind KW mit einer endständigen Carbonylgruppe C=O (am Kettenende also die Aldehydgruppe –CHO). Diese weist wie die Alkene ein reaktionsfreudiges, sp2-hybridisiertes C-Atom auf.

Beispiel: Der Stoff Ethanal CH₃-CHO weist folgende Struktur auf:

1 Ketone (Alkanone) und Diketone sind KW mit einer Carbonylgruppe C=O in der Kettenmitte.

Beispiel: Das einfachste Keton ist das Lösemittel Aceton (Dimethylketon, Propanon): CH₃-CO-CH₃. Strukturformel:

1 Carbonsäuren (Alkansäuren) sind Stoffe, deren Moleküle endständige Carbonyl- und Hydroxylgruppen aufweisen (Carboxylgruppe –COOH). Von Alkanen abgeleitete Carbonsäuren weisen die allgemeine Strukturformel CnH2n+1COOH auf, reagieren sauer (Abgabe von H+-Ionen, Bildung von Carboxylat-Anionen RCOO-) und sind wasserlöslich, sofern der KW-Rest nicht zu groß ist.

Beispiele: Die Ethansäure (Essigsäure) CH₃COOH bildet Salze wie z.B. das Natriumazetat CH₃COONa. Eine aromatische Carbonsäure ist z.B. die Benzoesäure C₆H₅-COOH.

Abb. Kristalline Essigsäure CH₃COOH (links) und ein u.a. aus Essigsäure hergestellter Kleber auf Polyvinylacetatbasis (rechts, Acetate sind Verbindungen der Essigsäure) (Abb. gemeinfrei),

1 Ester (Alkylalkanoate) sind KW, die die Estergruppe –COO– aufweisen. Sie sind zumeist nicht wasserlöslich und entstehen aus Alkoholen und Carbonsäuren. Beispiel: Der Essigsäureethylester CH3COO-C2H5 entsteht unter Säureeinfluss und Wasserabspaltung bei der Reaktion von Essigsäure mit Ethanol: CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2ODeshalb bestehen seine Moleküle aus zwei Teilen:

Hinweis: Carbonsäuren und Ester sind die höchstmöglich oxidierten Oxidationsprodukte (vor dem Verbrennungsprodukt Kohlendioxid CO ₂ ):

Alkanale Alkanone Carbonsäuren Carbonsäureester CO ₂

(Aldehyde) (Ketone) R-COOH R-COOR CO ₂ R-CO-H R-CO-R’ Oxidationszahlen: +I (HCHO: 0 ), +II +III (HCOOH: +II ) +IV