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Suchen Sie wie bei Aufgabe 2.42 Modellbeispiele für jede Umwandlung und zeichnen Sie danach gebogene Pfeile, die die gleichen Bindungsänderungen bewirken.

Schritt 1. Als Modell können wir die Addition von H⁺ an H₂C=CH₂ nutzen, die als Beispiel 4b in Abschn. 2.2 beschrieben wurde. Also,

In diesem Schritt wird eine der CH-Gruppen der Doppelbindung zu CH₂ umgewandelt, wobei auf dem anderen C-Atom der ursprünglichen Doppelbindung eine positive Ladung verbleibt. Damit erkennen wir, dass der Säurekatalysator die Aufgabe hat, ein positives und hoch elektrophiles Kohlenstoffatom zu bilden.

Schritt 2. Ein nucleophiles Wassermolekül bindet an das positive Kohlenstoffatom, indem es eins seiner freien Elektronenpaare am Sauerstoffatom abgibt und eine Bindung bildet:

Das Produkt dieses Schritts enthält ein Sauerstoffatom mit drei Bindungen und einer positiven Ladung. Die an solche Sauerstoffatome gebundenen Wasserstoffatome sind stark sauer, wie Sie es von Hydronium-Ion kennen. Der letzte Schritt ist eine logische Folge:

Schritt 3. Eine der O–H-Bindungen wird getrennt, wenn ihr Elektronenpaar auf das positiv geladene Sauerstoffatom übergeht. Das Resultat ist die Abspaltung eines H⁺, womit der in Schritt 1 verbrauchte Protonenkatalysator regeneriert wird.

Vermeiden Sie unbedingt den sehr häufigen Fehler, die Deprotonierung mit einem Pfeil zu zeigen, der am Wasserstoffatom beginnt und ins Leere geht. Das ist keine Chemie, nicht einmal gute Sciencefiction.