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3.40

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Gehen Sie bei der Berechnung nach der gleichen Methode vor wie in Abschn. 3.6 beschrieben. Es gibt drei Gruppen von Wasserstoffatomen mit unterschiedlichen Reaktivitäten: zwei an C1, zwei an C2 und drei an C3. Den relativen Ausbeuten zufolge scheinen diejenigen an C3 die geringste Reaktivität zu haben. Daher ist es sinnvoll zu berechnen, wie viel reaktiver die Wasserstoffatome an C2 und C1 gegenüber denen an C3 sind. Vergleichen wir zuerst C2 und C3:


Und nun C1 mit C3:


Im Fall von Propan (Abschn. 3.6) waren die Wasserstoffatome an C2 (sekundär) etwa 4-mal reaktiver als die an C1 oder C3 (primär), weil sekundäre Alkylradikale stabiler sind als primäre. Bei der Verbindung dieser Aufgabe, 1-Brompropan, sind die Wasserstoffatome am Br-substituierten C1 am reaktivsten. Offenbar wird das Radikal an C1 durch das Bromatom stark stabilisiert. Eine vernünftig Annahme ist, dass diese Stabilisierung mit den freien Elektronenpaaren am Bromatom zusammenhängt, denn wir wissen, dass Radikale elektronenarm sind: Sie werden in Alkanen durch Hyperkonjugation stabilisiert, wobei Elektronen aus benachbarten Bindungen zum halb besetzten p-Orbital des Radikals delokalisieren. Bei 1-Brompropan kann man sich vorstellen, dass sich ein p-Orbital des Bromatoms mit freiem Elektronenpaar und das halb besetzte p-Orbital des Kohlenstoffatoms ausrichten und überlappen; diese Überlappung kann auch als Resonanz dargestellt werden:


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