Читать книгу Organische Chemie - Neil E. Schore - Страница 87

Der Raumanspruch von Br ist zwar geringer als der von CH₃, aber durch die polare C–Br-Bindung entstehen im Molekül Regionen mit positiver und negativer Partialladung. Wie die nachstehenden Strukturen zeigen, haben die positiven Enden der beiden C–Br-Bindungsdipole in der gauche- und in der anti-Konformation ähnliche Abstände. In der gauche-Konformation stehen die negativen Enden dieser Dipole jedoch viel näher zusammen als in der anti-Form. Die Abstoßung zwischen diesen beiden relativ hohen Konzentrationen negativer Ladung in der Nähe der Bromatome führt zu einem Energieanstieg in der gauche-Form, der über das rein sterisch verursachte Maß hinausgeht. Daher ist die anti-Form stärker begünstigt als sonst der Fall wäre.