Читать книгу Organische Chemie - Neil E. Schore - Страница 85

1 (a) Pentan hat zwei Arten von Wasserstoffatomen, primäre und sekundäre, die sich aber auf drei verschiedene Gruppen verteilen, weil je nach Ort der radikalischen Bromierung drei verschiedene Monobrompentane möglich sind. Der Austausch eines beliebigen der sechs primären Wasserstoffatome an C1 und C5(Gruppe a in der Struktur unten) führt zu 1-Brompentan. Da die Reaktivität primärer Wasserstoffatome 80-mal geringer ist als die sekundärer Wasserstoffatome, sollte die Ausbeute an diesem Produkt am geringsten sein. Die sechs sekundären Wasserstoffatome an C2, C3 und C4 sind alle etwa gleich reaktiv. Der Austausch eines der beiden Wasserstoffatome an C3 (Gruppe b) liefert 3-Brompentan, während durch Substitution eines der vier Wasserstoffatome an C2 und C4 (Gruppe c) 2-Brompentan entsteht. Es ist das Hauptprodukt, weil für seine Bildung die meisten der reaktivsten Wasserstoffatome in der Ausgangsverbindung ersetzt werden können.

2 (b) und (c) Zeichnen Sie das Molekül zuerst in herkömmlicher Form und bestimmen sie die Rotationsbindung:Wählen Sie dann eine Blickrichtung zum Anfertigen der Newman-Projektionen, beispielsweise C2 vorne und C3 hinten. Beginnen Sie mit einer beliebigen gestaffelten Konformation und führen Sie danach 120°-Drehungen des einen Kohlenstoffatoms (sagen wir des hinteren, C3) bezüglich des anderen durch, sodass Sie für diese Verbindung alle gestaffelten Konformationen erhalten, die durch Drehung um die C2–C3-Bindung möglich sind. Die graphische Darstellung der potenziellen Energie kann direkt unter die Projektionen gezeichnet werden.