Читать книгу Organische Chemie - Neil E. Schore - Страница 81

1 (a)

2 (b) Die Ausgangsverbindung ist Propan. Um 1-Brompropan zu bilden, müsste ein Bromatom eins der sechs primären Wasserstoffatome an C1 oder C3 ersetzen. Zur Bildung von 2-Brompropan müsste eins der beiden sekundären Wasserstoffatome an C2 entfernt werden. Nach Tab. 3.6 reagieren Bromatome mit sekundären Wasserstoffatomen 80-mal schneller als mit primären Wasserstoffatomen. Wenn wir die relative Geschwindigkeit der Bromierung an einem primären Wasserstoffatom willkürlich = 1 setzen, beträgt die Gesamtgeschwindigkeit der Bromierung an allen sechs primären Wasserstoffatomen = 6 × 1 = 6. Sekundäre Wasserstoffatome reagieren 80-mal schneller; davon gibt es zwei, sodass die Gesamtgeschwindigkeit für die Bromierung an der sekundären Position = 80 × 2 = 160 ist. Zur Bestimmung des ungefähren Produktverhältnisses dividieren wir nur die Geschwindigkeiten: (Geschwindigkeit der Bildung von 2-Brompropan)/(Geschwindigkeit der Bildung von 1-Brompropan) = 160/6 = 26.7. Also entstehen für jedes gebildete Molekül 1-Brompropan 26.7 Moleküle des 2-Isomers. Damit ist 2-Brompropan das Hauptprodukt, das nach dieser Methode mit guter Selektivität und hoher Ausbeute entstehen sollte.Wie können wir diese Information in ungefähre Prozentausbeuten umwandeln? So: %-Ausbeute an 2-Brompropan = (Bildungsgeschwindigkeit von 2-Brompropan/Gesamtgeschwindigkeit der Bromierung) × 100% = 26.7/(26.7 + 1) = 96%. Ziemlich gut!