Читать книгу Organische Chemie - Neil E. Schore - Страница 78

Kettenstart:

Kettenfortpflanzung:

1 (1)

2 (2) Der Gesamtwert für ΔH° unterscheidet sich nur wenig von den Werten für typische C–H-Bindungen der Alkane: Methan, ΔH° = –25 kJ/mol; primäre C–H, ΔH° = –42 kJ/mol; sekundäre C–H, ΔH° = –56 kJ/mol; tertiäre C–H, ΔH° = –65 kJ/mol. Allerdings ist der geschwindigkeitsbestimmende erste Fortpflanzungsschritt in der Reaktion von Benzol sehr viel endothermer als bei einer Alkanreaktion, weil die C–H-Bindungen in Benzol außergewöhnlich stark sind. Dadurch ist die Bromierung von Benzol nach diesem Mechanismus äußerst schwierig (sehr langsam) und kann kinetisch nicht mit den Bromierungsreaktionen typischer Alkane konkurrieren.