| seit ca. 100 v. Chr. | Bade- und Gesellschaftsreisen wohlhabender Römer nach Baiae (Golf von Neapel) |
| 381–384 | Älteste nachweisliche Pilgerreise in das Heilige Land: bezeugt mit einem fragmentarisch erhaltenen Brief der Egeria (Aetheria) aus Gallien |
| 1291 | Ende der mittelalterlichen Eroberungsreisen (Kreuzzüge) im östlichen Mittelmeerraum mit dem Sieg muslimischer Truppen über Akkon |
| 1519–21 | Erste Weltumsegelung durch den portugiesischen Seefahrer Ferdinand Magellan (1480–1521) |
| 1623 | Einrichtung der ersten Kutschen-Fahrpost (Düsseldorf-Wesel) |
| 1786 | Beginn des Alpinismus mit der Erstbesteigung des Mont Blanc |
| 1793 | Gründung des ersten deutsche Seebads (Doberan-Heiligendamm/Ostsee) |
| 1825 | Eröffnung der ersten Eisenbahnstrecke (Stockton/Darlington, England); auf dem Kontinent ab 1835, ab 1880 alle Metropolen vernetzt |
| 1841 | Thomas Cook (1808–1892) organisiert eine Eisenbahnreise für 570 Teilnehmer; Einführung des Prinzips der Pauschalreise |
| 1886 | Der deutsche Ingenieur Carl Benz (1844–1929) stellt das erste Automobil mit Verbrennungsmotor vor |
| 1891 | Erste Kreuzfahrt als Vergnügungsreise durch die Hamburger Reederei Hapag |
| 1927 | Erster Alleinflug non-stop von New York nach Paris durch Charles Lindbergh (1902–1974) |
| 1929 | 98 % der Tarifverträge für die Arbeiterschaft enthalten Urlaubsregelungen |
| 1970 | 50 % aller bundesdeutschen Erwachsenen unternehmen eine Urlaubsreise, die zu 60 % mit dem PKW absolviert wird |
| 2001 | Der US-amerikanische Unternehmer Dennis Tito (*1940) verbringt als erster Weltraumtourist sieben Tage an Bord der Internationalen Raumstation (ISS) |
