Читать книгу Doping w sporcie - Группа авторов - Страница 53

Substancje działające agonistycznie na receptory β₂ mają w swojej cząsteczce pierścień benzenowy i łańcuch boczny zawierający dwa atomy węgla i grupę aminową, która może posiadać podstawnik chemiczny w miejscu atomu wodoru. Jeżeli w pozycjach 3 i 4 pierścienia benzenowego znajdują się grupy hydroksylowe, związek określany jest jako amina katecholowa (ryc. 6.1). Modyfikacja struktury aminy katecholowej poprzez zmianę położenia grup hydroksylowych z pozycji 3 i 4 pierścienia benzenowego w pozycje 3 i 5 (metaproterenol, terbutalina i fenoterol), podstawienie grupy 3-OH inną grupą chemiczną (np. hydroksymetylową w przypadku salbutamolu i salmeterolu lub formyloaminową w przypadku formoterolu), estryfikacja grup hydroksylowych w położeniu 3 i 4 kwasem p-metylobenzoesowym (bitolterol), czy też utworzenie podwójnego układu pierścieniowego, który eliminuje obecność grupy 3-OH w cząsteczce (prokaterol), zwiększa oporność agonistów receptorów β na metabolizm i prowadzi do przedłużenia czasu ich działania. Następstwem modyfikacji struktury katecholamin polegającej na wydłużeniu łańcucha bocznego jest zwiększenie selektywności agonistów receptorów β w stosunku do receptorów β₂. Różnice we właściwościach fizyko-chemicznych β₂-mimetyków uwarunkowane są ich budową chemiczną i sposobem ich wiązania z receptorem.

Rycina 6.1.

Struktura aminy katecholowej.