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N-Nitrosoverbindungen (Nitrosamine und Nitrosamide)

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bilden sich in saurer oder neutraler Lösung aus sekundären und tertiären Aminen bzw. Amiden und stickstoffhaltigen Verbindungen (z. B. Nitrite, Stickstoffoxide).

Amine werden je nachdem, ob sie 1, 2 oder 3 Kohlenwasserstoffreste besitzen, als primäre, sekundäre oder tertiäre Amine bezeichnet. Sie entstehen bei der Zersetzung organischen Materials, finden sich in Lebensmitteln (z. B. Käse, Fisch), Pflanzen (z. B. Betain), Tieren und Menschen (z. B. Aminosäuren, Adrenalin, Histamin).

Amide sind in Kosmetika als Fettsäureamide vertreten. Diese entstehen, wenn ein, zwei oder drei Wasserstoff-Atome des Ammoniaks durch Fettsäurereste ersetzt werden (primäre, sekundäre und tertiäre Amide). Amide finden sich auch in der Natur (z. B. Harnstoff).

Nitrite entstehen im Körper aus Nitraten, welche z. B. in Gemüse und als Folge der Überdüngung auch im Trinkwasser vorkommen, nitrose Gase wie Stickstoffoxide sind eine Folge der Luftverschmutzung.

Je saurer die Lösung ist, desto leichter werden nitrosierende Substanzen gebildet - und Kosmetika sind in der Regel leicht sauer eingestellt! Gewisse Stoffe wie Brom, Jod, Chlor, Formaldehyd und (vermutlich) Farbpigmente beschleunigen die Nitrosaminbildung, während primäre Aminosäuren, Antioxidantien, bestimmte schwefelhaltige Verbindungen, Kaliumsorbat, Weinstein, Pflanzenphenole sowie die Vitamine C und E sie hemmen.

(COLIPA: Technical Guidance Document on Minimising and Determining Nitrosamines in Cosmetics, 2009. https://www.cosmeticseurope.eu/publications-cosmetics-europe-association/guidelines.html).

N-Nitrosoverbindungen wirken schon in niedriger Dosierung krebserregend und im Tierversuch leber- und erbgutschädigend. Gefährlich sind vor allem sekundäre Amine, tertiäre Amine weniger, weil sie langsamer nitrosiert werden. Primäre Amine werden zwar nitrosiert, zerfallen aber schnell in Stickstoff und Kohlenwasserstoffe.

Die Kosmetik-Verordnung verbietet die isolierte Verwendung von (sekundären) Dialkylaminen und Dialkanolaminen (z. B. DICOCAMINE, DEA) und beschränkt bei Fettsäure-Dialkylamiden und Dialkanolamiden (z. B. COCAMIDE DEA, DIETHYL CAPRYLAMIDE) sowie bei Trialkylaminen und Trialkanolaminen (z. B. TEA-STEARATE, TIPA) den maximalen Gehalt an sekundären Aminen (5 % im Rohstoff; 0, 5 % im Endprodukt) und Nitrosaminen (50 μg/kg) und fordert die Aufbewahrung in nitritfreien Behältern. Dieselben Beschränkungen gelten für Monoalkylamine und Monoalkanolamine (z. B. COCAMINE, MEA-SULFATE, MIPA), die herstellungsbedingt - wie auch Trialkanolamine - einen Anteil an Dialkanolaminen enthalten können. Im Dezember 2011 hat sich das SCCS (1458/11) für die Beibehaltung dieser Rückstandsbegrenzung ausgesprochen, da dadurch ein "high degree of consumer protection" gewährleistet sei.

Als Korrosionsinhibitoren für die Lagertanks oder Verpackungen von Kosmetika dienen Nitromethan (NITROMETHANE) und Natriumnitrit (SODIUM NITRITE). Auch für diese nitrosierenden Stoffe gibt die Kosmetik-Verordnung Höchstmengen vor und verbietet die Lagerung von Natriumnitrit zusammen mit Nitrosamine bildenden Substanzen.

Theoretisch könnten Nitrosamine aber auch erst auf der Haut entstehen, wenn ein Produkt, das sekundäre Amine enthält (z. B. Pflanzenextrakt) und eines, das Nitrosaminbildner enthält, hintereinander auf die Haut gelangen.

Nitrosamine - und auch deren Aufnahme über die Haut - sind noch nicht zur Gänze erforscht. Man geht aber davon aus, dass selbst bei auf der Haut verbleibenden kosmetischen Produkten bei Einhaltung der vorgegebenen Grenzwerte die Nitrosaminbelastung unter der Nitrosaminaufnahme durch Lebensmittel (z. B. Pökelfleisch und -fisch) liegt.

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