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Tras un periodo de incertidumbre y escepticismo, en Milán halló la respuesta a sus interrogantes tras contactar con círculos intelectuales que, impregnados de la filosofía neoplatónica de Plotino —algunos de cuyos tratados estaban disponibles en latín gracias a la traducción Mario Victorino— la aplicaban a la comprensión de los misterios de la fe cristiana ⁴⁵ . Allí pudo entender la naturaleza de Dios como espíritu, no como la materia —eso sí, sutil y luminosa— de la divinidad maniquea, y la naturaleza del mal, no como antimateria desordenada y caótica del Reino de las Tinieblas, sino como ausencia de bien y fallo de la voluntad humana. De esta manera, la conversión a la filosofía fue la antesala de su conversión moral e inició un nuevo capítulo en la vida de Agustín, en la que pudo cumplir su deseo de constituir una comunidad dedicada a la meditación y a la filosofía, aspiración anteriormente truncada por sus aspiraciones sociales. Lo consiguió por vez primera en la corta retirada campestre a Casiciaco ⁴⁶ que siguió a su conversión. De las lecturas y los coloquios allí mantenidos con un grupo de amigos parten unos diálogos todavía impregnados de antigüedad pagana en las formas, pero en ellos se concilian ya la razón antigua y la fe cristiana (La vida feliz , Contra los académicos) y ofrece una explicación del mal (El orden). Los dos primeros contienen relatos sobre su conversión, que prefiguran el de las Confesiones ⁴⁷ , pero el segundo se presenta además como un protréptico o exhortación a la filosofía dirigido a Romaniano en defensa del valor de la fe frente al relativismo racionalista ⁴⁸ .

Entre estos diálogos figuran los dos libros de Soliloquios que también se anticipan a las Confesiones por ofrecer un autoanálisis en forma de diálogo interno entre Razón y Alma. En Casiciaco se propuso asimismo escribir un compendio de las artes liberales en una colección de la que sólo culminó, tiempo después, la obra dedicada a la música. Aunque estos escritos no se preocupen directamente por los maniqueos, sí que exponen una revisión crítica de las certezas alcanzadas por Agustín tras abandonarlos y presentan ya el propósito de resaltar el valor de la fe y de convencer a sus destinatarios para que sigan su ejemplo de conversión. A su regreso a África en 388 fundará otra comunidad monástica, esta vez de forma más estable, en la que seguirá desarrollando su labor filosófica pero de una forma más «eclesiástica ⁴⁹ », carácter éste que se consolidará tras su consagración como presbítero en el 391 y su posterior elevación a la silla episcopal, entre el 395 y el 397.