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In den 1380er Jahren erreichte die städtebündische Bewegung im süddeutschen Raum ihren Höhepunkt. Erstmals seit 1327 wurden Worms und seine Partnerstädte wieder in einen übergreifenden Städtebund eingebunden, der vom Bodensee zur Lahn und von den Vogesen bis zur Oberpfalz reichte66. Ausgangspunkt war das Bündnis von 14 schwäbischen Reichsstädten vom 4. Juli 137667, das sehr bald militärische Erfolge gegen Kaiser Karl IV. und die Grafen von Württemberg erzielte und in den folgenden Jahren rasch anwuchs. Die Gründung des Rheinischen Städtebundes zwischen Mainz, Straßburg, Worms, Speyer, Frankfurt, Weißenburg und Hagenau am 20. März 1381 wurde häufig als Reaktion auf die Bildung der adeligen Löwengesellschaft von 1379 interpretiert68. Das Auftreten der Ritterbünde am Rhein mag die Bildung des städtischen Bündnisses befördert haben, doch hatten zumindest Mainz, Worms und Speyer bereits in den Jahren 1378 bis 1381 ihre Politik gegenüber Erzbischof Adolf von Mainz eng aufeinander abgestimmt69. Nachdem noch die Reichsstadt Pfeddersheim dem Rheinischen Städtebund beigetreten war, vereinigten sich am 17. Juni 1381 die nun 8 rheinischen mit den 33 schwäbischen Bundesstädten zum Rheinisch-Schwäbischen Städtebund70. Mainz, Worms und Speyer bildeten wieder ein gemeinsames Bundesdrittel.

Anlässlich eines Streits der Stadt Frankfurt mit der Löwengesellschaft errangen die rheinischen Bundesstädte Anfang 1382 in der Wetterau entscheidende Siege. Die Macht der Ritterbünde wurde auf Dauer gebrochen71. Doch bald darauf formierte sich ein viel mächtigerer Gegner. Nachdem es König Wenzel auf dem Nürnberger Reichstag im März 1383 nicht gelungen war, die Mitglieder des Rheinisch-Schwäbischen Städtebundes zum Eintritt in seinen Landfrieden zu bewegen, machten die fürstlichen Teilnehmer diesen Vertrag zum Instrument ihrer Interessen72. Dem großen Städtebund stand nun mit dem so genannten »Nürnberger Herrenbund« ein ebenbürtiges adeliges Bündnis gegenüber. Zwar nahmen beide Verbünde auch Vertreter des anderen »Standes« auf – dem Rheinischen Bund waren bereits 1382 die Grafen von Nassau und von Sponheim und auf Wormser Initiative die Schenken von Erbach, die Herren von Dahn und die Kämmerer von Worms beigetreten73, während die Stadt Basel zeitweise Mitglied des Herrenbundes war74 – doch waren im Städtebund eindeutig die Stadtgemeinden und im Herrenbund die Territorialfürsten die dominierenden Mächte. Dies zeigte sich etwa beim Dauerstreit um die Aufnahme von Eigenleuten des Adels (Pfahlbürger) durch die Städte. Doch auch innerhalb des Rheinisch-Schwäbischen Städtebundes kam es zu ernsthaften Krisen. So beharrten Worms und Speyer gegen den Widerstand ihrer städtischen Bundesgenossen am Rhein hartnäckig auf die Erhebung eines Zolls, den ihnen König Wenzel im Jahr 1379 gewährt hatte75. Nur durch Vermittler aus den schwäbischen Partnerstädten konnte 1384 eine militärische Eskalation innerhalb des Rheinischen Städtebundes verhindert werden. Die Versuche des Königs, zwischen Städtebund und Herrenbund einen dauerhaften Frieden zu stiften, schlugen jedoch fehl. Die Verträge (»Stallungen«) von Heidelberg und Mergentheim der Jahre 1384 und 1387 hatten nur aufschiebende Wirkung76.

Aus Anlass der Entführung Erzbischof Pilgrims von Salzburg, eines Verbündeten des Schwäbischen Städtebundes, durch Herzog Friedrich von Bayern eskalierte der latente Konflikt zwischen den beiden Bundessystemen 1388 zum offenen Krieg77. Die Vermittlungsversuche Pfalzgraf Ruprechts I., der mäßigenden Kraft auf fürstlicher Seite, schlugen fehl78. Am 23. August unterlagen zuerst die schwäbischen Städte bei Döffingen den Grafen von Württemberg. Am 6. November 1388 wurden dann in der Schlacht von Pfeddersheim die Mainzer, Wormser und Frankfurter von Pfalzgraf Ruprecht II. vernichtend geschlagen. In der Chronistik der Zeit fand diese Schlacht wegen eines grausamen Kriegsverbrechens empörten Widerhall. Der Pfälzer ließ nämlich Gefangene bei lebendigem Leibe in einem Kalkofen verbrennen79. Die Niederlage der Städte wurde durch den Egerer Landfrieden König Wenzels vom 5. Mai 1389 besiegelt80. Zwar wurden darin sowohl der Rheinisch-Schwäbische Städtebund als auch der Nürnberger Herrenbund aufgehoben. Doch waren die Städte zur Durchsetzung ihrer Interessen in weit höherem Maße auf eine gemeinsame Bundespolitik angewiesen als die Territorialfürsten. Der Herrenbund war auch vielmehr eine Reaktion auf die städtischen Bünde gewesen und wurde nach deren Auflösung obsolet. In einem gesonderten Friedensvertrag wurden daneben die Städte zu Reparationszahlungen an die Pfalzgrafen in Höhe von 50.000 Gulden verurteilt, von denen die schwäbischen und die rheinischen Städte jeweils die Hälfte aufbringen mussten81. Doch da die schwäbischen Städte ihren Beitrag verweigerten, mussten die rheinischen, in erster Linie Mainz, Worms, Speyer und Frankfurt, die Summe allein aufbringen. Insgesamt sind für Worms Reparationszahlungen an ehemalige, zumeist adlige, Kriegsgegner in Höhe von rund 25.300 Gulden nachzuweisen82, hinzu kamen die übrigen Kriegskosten für Sold und Bewaffnung. Die Wormser Stadtgemeinde kam ihre Bundesmitgliedschaft also teuer zu stehen. Auf der anderen Seite hatte sie in der Blütezeit des Rheinisch-Schwäbischen Städtebundes aber auch von der Hilfe ihrer Verbündeten im Kampf gegen den Klerus profitiert. So waren Räte aus Frankfurt, Mainz und Speyer am Abschluss der Fünften Rachtung von 1386 beteiligt83. Schon von den Zeitgenossen wurde dieser Rückhalt im Rheinischen Städtebund als Hauptursache für die Wormser Hartnäckigkeit in dieser Sache erkannt84.